9-(4-bromo-3-methylphenyl)-9H-carbazole | 699119-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromo-3-methylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-bromo-3-methylphenyl)carbazole
• CAS: 699119-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: ADOXMYYIKQSAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromo-3-methylphenyl)-9H-carbazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(9H-carbazol-9-yl)-2-methylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  A bipolar host containing 1,2,3-triazole for realizing highly efficient phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  我们开发了一种新型主材料--9,9′-(2-((4-苯基-1,2,3-三唑-1-基)甲基)联苯-4,4′-二基)双咔唑（CBP-TA），用于实现高效的蓝色磷光 OLED。使用掺杂了蓝色磷光材料的 CBP-TA 开发的 OLED 器件的最大外部量子效率比基于 CBP 的器件高出 30%。这种外部量子效率的提高得益于新宿主的双极特性，由于这种特性，通过发光层实现了均衡的空穴和电子传输。通过各种有机发光二极管设备数据的实验，验证了新主控体出色的双极载流子传输特性。

  DOI：

  10.1039/c0nj00091d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(4-bromo-3-methylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳基叠氮化物对硼酸的C–H活化

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的芳基叠氮化物对硼酸的CHH活化，从而获得不对称的咔唑，1 H吲哚或二氢吲哚。该反应通过sp 2 / sp 3 C-H活化和铑氮烯插入构建了两个不同的C–N键。综合而言，这种方法代表了广泛使用咔唑衍生物的途径。还已经对CBP和不对称TCTA衍生物进行了实际应用。力学实验和DFT计算表明，五元rhodocycle物种是关键的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02247

文献信息

• 含吡啶基团的通用型双极主体材料及其制备与在有机发光二极管中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109593079A

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明属于有机光电材料技术领域，公开了含吡啶基团的通用型双极主体材料及其制备与在有机发光二极管中的应用。所述含吡啶基团的通用型双极主体材料的结构如下，其中，n为1～10的整数，R1为氢原子或烷基链，Ar为芳香环衍生物给电子基团。本发明还公开主体材料的制备方法。本发明的主体材料增加了三线态能量，兼具优异的电子传输性能和空穴传输性能；能够制备具有高效率、低效率滚降等优异性能的蓝光、绿光和红光PHOLEDs，利用该主体材料有望实现单一主体的高性能白光PHOLEDs。本发明的主体材料应用于有机光电器件领域。
• High Efficiency Deep-Blue Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes with CIE <i>x</i> , <i>y</i> (≤ 0.15) and Low Efficiency Roll-Off by Employing a High Triplet Energy Bipolar Host Material
  作者：Athithan Maheshwaran、Vijaya Gopalan Sree、Ho-Yeol Park、Hyein Kim、Si Hyun Han、Jun Yeob Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1002/adfm.201802945

  日期：2018.9

  type Ir(cb)3 material as a deep‐blue emitter. The optimized devices show an excellent external quantum efficiency (EQE) of 24.8% with a notable Commission internationale de l'éclairage (x, y) ≤ 0.15, (0.136, 0.138) and high electroluminescence performance with extremely low efficiency roll‐off. Overall, the above EQE is the highest reported for deep‐blue PHOLEDs with very low efficiency roll‐off and

  最近，双极性主体材料是实现高性能磷光有机发光二极管（PHOLED）以便最大程度提高复合效率的最有希望的候选材料。然而，迄今为止，开发具有高三线态能量（E T）的主体材料仍然是克服与当前PHOLED相关联的局限性的巨大挑战。在此，一个高效的供体-π-受体（D-π-A）型双极宿主（4'-（9H-咔唑-9-基）-2,2'-二甲基-[1,1'-联苯]-开发了分别由咔唑，2,2'-二甲基联苯和二苯基磷酰基作为D-π-A单元的4-基）二苯基氧化膦（m- CBPPO）。有趣的是，m-的E T为3.02 eVCBPPO由于高度扭曲的构象。此外，新的主体材料以发光层的形式结合在PHOLED中，而新的卡宾型Ir（cb）3材料则作为深蓝色发射体。经过优化的器件具有出色的24.8％的外部量子效率（EQE）和显着的国际照明委员会（x，y）≤0.15（0.136，0.138 ）和高电致发光性能，且效率极低。总体而言，
• AROMATIC DERIVATIVES HAVING ELECTRON DONATING GROUP AND ELECTRON ACCEPTING GROUP AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20160329504A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Aromatic derivatives having an electron donating group and an electron accepting group at each end are provided. The aromatic derivatives of the present invention can emit blue or green light and may function as a host material or a dopant material. An OLED device using the aromatic derivatives is also herein disclosed.

  本发明提供了具有电子给体基团和电子受体基团的芳香衍生物，每个端部都具有。本发明的芳香衍生物可以发射蓝色或绿色光，并可以作为主体材料或掺杂材料。本发明还公开了使用该芳香衍生物的OLED器件。
• Molecular Design of Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence Hosts for Blue Phosphorescent and Fluorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Chih-Chun Lin、Min-Jie Huang、Ming-Jui Chiu、Man-Ping Huang、Ching-Chih Chang、Chuang-Yi Liao、Kai-Ming Chiang、Yu-Jeng Shiau、Tsu-Yu Chou、Li-Kang Chu、Hao-Wu Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b03979

  日期：2017.2.28

  the most promising hosts for realizing high-performance phosphorescent and fluorescent organic light-emitting diodes (OLEDs) because of their ability to upconvert triplet excitons to singlet excitons. However, despite a few TADF hosts having been introduced for low energy phosphorescent and fluorescent dopants, developing host materials with TADF properties for blue phosphorescent and TADF OLEDs is

  最近，热活化延迟荧光（TADF）材料已经成为实现高性能磷光和荧光有机发光二极管（OLED）的最有希望的宿主，因为它们具有将三重态激子上转换为单重态激子的能力。然而，尽管已经引入了几种用于低能磷光和荧光掺杂剂的TADF基质，但迄今为止，开发具有TADF特性的用于蓝色磷光和TADF OLED的基质材料仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，双极主机呈现TADF行为和高的三重态能量，由咔唑基作为供体，二苯砜基团作为受体，和米-bitolyl作为π共轭桥，被合成并施加首次到蓝色设备。该Δ Ë通过在咔唑部分中引入氰基来调节TADF主体的ST值，这是由于在CT激发态中LE的贡献增加了。详细的光物理研究证实了双极宿主的有效TADF特性。使用BT-01作为主体的蓝色磷光和TADF器件的外部量子效率分别为31.8％和25.5％。与BT-02主机相比，基于BT-01主机的蓝色设备表现出优异的电致发光性能，并且效率
• Chiral‐at‐Cage Carboranes for Circularly Polarized Luminescence and Aggregation‐Induced Electrochemiluminescence
  作者：Jingjing Tong、Yue Cao、Yi‐Wen Zhang、Peng Wang、Penglong Wang、Xiang‐Ji Liao、Weigang Zhang、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jun‐Jie Zhu、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.202209438

  日期：2022.11.7

  Two chiral-at-cage carbazole-modified carboranes emit circularly polarized luminescence (CPL) and aggregation-induced electrochemiluminescence (AIECL). The |gPL| factors of (R/S)-Cb1 and (R/S)-Cb2 enantiomers in films reached 7.38×10−3. Significant solvation effect was observed in the fluorescence and CPL of Cb1, while Cb2 showed remarkable AIECL effect with excellent ECL stability and dopamine detection

  两种笼中手性咔唑修饰的碳硼烷发射圆偏振发光 (CPL) 和聚集诱导电化学发光 (AIECL)。| g PL | 薄膜中( R / S) -Cb1和( R / S) -Cb2对映体的因子达到7.38×10 -3。在Cb1的荧光和CPL中观察到显着的溶剂化作用，而Cb2显示出显着的AIECL效应，具有优异的ECL稳定性和多巴胺检测能力。