9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole | 56663-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(4-nitrophenyl)methyl]carbazole
• CAS: 56663-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: TVKLTWFBGKNFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 对硝基溴化苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010

文献信息

• A Metal-Free Reductive N-Alkylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Nicholas A. Clanton、Taylor E. Spiller、Eliezer Ortiz、Zhinong Gao、Juan Manuel Rodriguez-Poirier、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00179

  日期：2021.5.7

  method has been developed for the reductive N-alkylation of indoles employing aldehydes as the alkylating agent and inexpensive Et3SiH as the reductant. A wide range of aromatic and aliphatic aldehydes are viable substrates along with a variety of substituted indoles. In addition, the method was applied to a one-pot sequential 1,3-alkylation of a substituted indole and successfully demonstrated on a

  已经开发出一种简单的不含金属的方法，该方法使用醛作为烷基化剂和廉价的Et 3 SiH作为还原剂对吲哚进行还原性N-烷基化。各种各样的芳香族和脂肪族醛以及各种取代的吲哚都是可行的底物。另外，该方法被应用于取代的吲哚的一锅顺序的1，3-烷基化，并成功地以100mmol规模进行了证明。
• Synthesis and biological evaluation of novel carbazole-rhodanine conjugates as topoisomerase II inhibitors
  作者：Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Jian Wang、Chang-Zhi Dong、Kun Zhang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.017

  日期：2018.5

  In this study, a series of carbazole-rhodanine conjugates was synthesized and evaluated for their Topoisomerase II inhibition potency as well as cytotoxicity against a panel of four human cancer cell lines. Among these thirteen compounds, 3a, 3b, 3g, and 3h possessed Topoisomerase II inhibition potency at 20 μM. Mechanism study revealed that these compounds may function as Topo II catalytic inhibitors

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。
• HBF ₄ ‐Catalyzed 3,6‐Bis‐diarylmethylation of Carbazoles with <i>para‐</i> Quinone Methides
  作者：Rekha、Sonam Sharma、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.202201323

  日期：2022.12.12

  AbstractIn this article, we demonstrate an atom economical, practical, mild and selective HBF4‐catalyzed 1,6‐conjugate addition of carbazoles topara‐Quinone Methides (p‐QMs) to access 3,6‐bis‐diarylmethyl‐ and mono‐diarylmethyl carbazoles. This metal and additive free protocol provides convenient access to the substituted carbazole derivatives in moderate to excellent yields with a good functional group tolerance. It was found that a couple of 3,6‐disubstituted carbazoles showed interesting photophysical properties and, therefore, might potentially find some applications as host materials in OLEDs.
• Synthesis of carbazole derivatives containing chalcone analogs as non-intercalative topoisomerase II catalytic inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Peng-Hui Li、Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Yong-Lian Li、Min-Cong Zhao、Wei Zhou、Lan-Yue Zhang、Ya-Dong Tang、Chang-Zhi Dong、Zhi-Shu Huang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.010

  日期：2018.2

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of carbazole derivatives containing chalcone analogs (CDCAs) were synthesized and investigated for their Topo II inhibition and cytotoxic activities. The results from Topo II mediated DNA relaxation assay showed that CDCAs could significantly inhibit the activity

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。