3-furyl phenyl sulfide | 127459-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-furyl phenyl sulfide
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-furan；3-phenylsulfanylfuran；3-(phenylthio)furane；3-(phenylthio)furan；4-Phenylthiohydro-furan
• CAS: 127459-19-2
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: GCBSCCBABUCHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环烯酮与 3-甲基硫基呋喃和 3-苯基硫基呋喃之间的高压促进 Diels-Alder 反应

  摘要：

  发现 3-甲基硫基呋喃和 3-苯硫基呋喃在高压下对各种环烯酮进行了简单的、区域选择性和立体选择性的 Diels-Alder (DA) 环加成反应，得到相应的环环化 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯衍生物产量。加合物中的乙烯基硫醚基团被氧化成相对稳定的乙烯基砜，用于合成转化，例如进一步的 DA 环加成和环氧化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2869::aid-ejoc2869>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)propenal 在 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-furyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.

  摘要：

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2914

文献信息

• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。
• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。
• Formal [6+4] cycloaddition of a dicobalt acetylene complex with furan derivatives
  作者：Koichiro Dota、Tadashi Shimizu、Shoji Hasegawa、Masaaki Miyashita、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.063

  日期：2011.2

  complex possessing a benzoyloxy group and an allylsilane moiety reacted with furan to give a 11-oxabicyclo[6.2.1]undec-9-ene derivative. On treatment with iodine, the cycloadduct underwent decomplexation followed by rearrangement of the oxygen bridge to afford a 11-oxabicyclo[5.3.1]undeca-1,5-diene derivative.

  在正式的[6 + 4]环加成反应的基础上，已经开发出一种有效的用氧桥构建十元碳环的方法。在EtAlCl 2的影响下，具有苯甲酰氧基和烯丙基硅烷部分的二钴二羰基六羰基乙炔​​配合物与呋喃反应，生成11-氧杂双环[6.2.1]十一烷基-9-烯衍生物。用碘处理时，使环加合物分解并随后重新排列氧桥，得到11-氧杂双环[5.3.1] undeca-1,5-二烯衍生物。