5-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 92554-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5‐methyl‐3‐(phenylthio)‐1H‐indole；5-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 92554-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: GJIQHJKCRZOGEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.0-154.0 °C
• 沸点：
  434.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₁ClN₂ 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（aCAC）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• Copper-Mediated C–H Activation/C–S Cross-Coupling of Heterocycles with Thiols
  作者：Sadananda Ranjit、Richmond Lee、Dodi Heryadi、Chao Shen、Ji’En Wu、Pengfei Zhang、Kuo-Wei Huang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/jo2017444

  日期：2011.11.4

  oles by direct thiolation of benzothiazoles with aryl or alkyl thiols via copper-mediated aerobic C–H bond activation in the presence of stoichiometric CuI, 2,2′-bipyridine and Na2CO3. We also show that the approach can be extended to thiazole, benzimidazole, and indole substrates. In addition, we present detailed mechanistic investigations on the Cu(I)-mediated direct thiolation reactions. Both computational

  我们报告了在化学计量的CuI，2,2'-联吡啶存在下，通过铜介导的需氧C–H键活化，通过苯并噻唑与芳基或烷基硫醇的直接硫醇化反应，合成了一系列芳基或烷基取代的2-巯基苯并噻唑和Na 2 CO 3。我们还表明该方法可以扩展到噻唑，苯并咪唑和吲哚底物。此外，我们目前对Cu（I）介导的直接硫醇化反应的详细机理研究。计算研究和实验结果均表明，铜-硫醇盐络合物[（L）Cu（SR）]（L：基于氮的双齿配体，例如2,2'-联吡啶； R：芳基或烷基）是第一反应性负责观察到的有机转化的中间体。此外，我们的计算研究表明，基于氢原子提取途径的逐步反应机理，比包括β-氢化物消除，单电子转移，氢原子转移，氧化加/还原消除和σ在内的许多其他可能途径在能量上更可行。键易位。
• 一种电化学催化氧化合成3-巯基吲哚类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107620088B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种电化学催化氧化合成3‑巯基吲哚类化合物的方法，采用三电极体系，阴极和阳极均为石墨电极，以0.1mol/L的硝酸银乙腈溶液作为参比电极；在四氟硼酸钠乙腈溶液中，加入吲哚类化合物、二硫醚和碘化钾，在温度45～75℃、0.2～0.6V的恒压条件下搅拌电解反应3～24h后，反应液经后处理得到产物3‑巯基吲哚类化合物。本发明所述的合成方法，操作简便安全，产物3‑巯基吲哚类化合物收率高；反应条件比较温和；使用了清洁的电能为氧化还原剂，大大降低了环境成本。
• Visible-light promoted synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.090

  日期：2017.7

  3-Arylthioindoles could be synthesized in good yields via the photoirradiation of indoles and disulfides. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of sodium iodide. A reaction mechanism involving the electrophilic substitution of indoles with arylsulfenyl iodine intermediates is suggested.

  可以通过吲哚和二硫化物的光辐射以高收率合成3-芳硫基吲哚。催化量的碘化钠可有效地促进反应。提出了涉及用芳基亚硫基碘中间体亲电取代吲哚的反应机理。
• A Metal-Free Sulfenylation and Bromosulfenylation of Indoles: Controllable Synthesis of 3-Arylthioindoles and 2-Bromo-3-arylthioindoles
  作者：Dayun Huang、Jiuxi Chen、Weixing Dan、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200227

  日期：2012.8.13

  An efficient metal-free sulfenylation of indoles with disulfides has been developed, leading to 3-arylthioindoles in moderate to excellent yields. Furthermore, bromosulfenylation of indoles with disulfides has been realized for the first time providing a new family of 2-bromo-3-arylthioindole derivatives in good yield by the one-pot construction of CS and CBr bonds. It is noteworthy that the system

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。