1-(2-bromobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 1248481-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1248481-00-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• 分子量: 265.109
• InChiKey: PWLBRKDXHVPKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,10-dihydro-5H-(3,4-methylenedioxybenzyl)imidazo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Imidazole-Fused Benzodiazepines Using Palladium-Catalyzed­ Intramolecular C–N Bond Formation Reaction

  摘要：

  An efficient three-step synthetic route to imidazole-fused benzodiazepines from imidazole-2-carbaldehyde is described. Application of intramolecular Buchwald-Hartwig cycloamination reaction in the final step is shown to be a convenient method for the synthesis of fused seven-membered diazacycles. The reactions proceeded smoothly with both aliphatic and aromatic amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316828
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔烃-羰基复分解反应合成咪唑并[1,2-a]苯并氮杂类化合物

  摘要：

  咪唑并 [1,2- a ] 苯并氮卓类化合物是通过 Brønsted 酸介导的分子内炔烃-羰基复分解反应 (ACM) 制备的。原料咪唑和苯并咪唑衍生物通过N-烷基化、甲酰化和Sonogashira交叉偶联反应制备。最终的分子内 ACM 以良好到极好的收率交付最终产品，并且对官能团具有广泛的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01320g

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1, 3-disubstituted-pyrazole derivatives as new class I and IIb histone deacetylase inhibitors
  作者：Yiwu Yao、Chenzhong Liao、Zheng Li、Zhen Wang、Qiao Sun、Chunping Liu、Yang Yang、Zhengchao Tu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.024

  日期：2014.10

  A novel series of HDAC inhibitors demonstrating class I and IIb subtype selectivity have been identified using a scaffold-hopping strategy. Several designed compounds showed better selectivity for class I and IIb over class IIa HDAC isoforms comparing to the FDA approved HDAC targeting drug SAHA. A representative lead compound 22 bearing a biphenyl moiety demonstrated promising class I and IIb HDAC

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。
• Efficient Synthesis of Imidazole-Fused Benzodiazepines Using Palladium-Catalyzed­ Intramolecular C–N Bond Formation Reaction
  作者：Partha Chattopadhyay、Sudipta Mitra、Heena Darira

  DOI：10.1055/s-0032-1316828

  日期：——

  An efficient three-step synthetic route to imidazole-fused benzodiazepines from imidazole-2-carbaldehyde is described. Application of intramolecular Buchwald-Hartwig cycloamination reaction in the final step is shown to be a convenient method for the synthesis of fused seven-membered diazacycles. The reactions proceeded smoothly with both aliphatic and aromatic amines.
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]benzoazepines by alkyne-carbonyl-metathesis
  作者：Maryam Sobhani、Rúben Manuel Figueira de Abreu、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1039/d2ob01320g

  日期：——

  Imidazo[1,2-a]benzoazepines were prepared by Brønsted acid-mediated intramolecular alkyne-carbonyl metathesis (ACM). The starting materials, imidazole and benzimidazole derivatives, were prepared by N-alkylation, formylation and Sonogashira cross-coupling reaction. The final intramolecular ACM delivered the final products in good to excellent yields and with a wide tolerance towards functional groups

  咪唑并 [1,2- a ] 苯并氮卓类化合物是通过 Brønsted 酸介导的分子内炔烃-羰基复分解反应 (ACM) 制备的。原料咪唑和苯并咪唑衍生物通过N-烷基化、甲酰化和Sonogashira交叉偶联反应制备。最终的分子内 ACM 以良好到极好的收率交付最终产品，并且对官能团具有广泛的耐受性。