1-allyl-1,2-diphenylhydrazine | 40395-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1,2-diphenylhydrazine
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-1-prop-2-enylhydrazine
• CAS: 40395-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: FRLZIEYPZDZCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,2-diphenylhydrazine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  催化脱氢路线为偶氮甲亚胺。

  摘要：

  合适的N，N，N / -三取代肼与10 mol％钯黑，钌黑或Wilkinson's催化剂在NMF-马来酰亚胺存在下于热DMF中的催化脱氢反应具有很高的区域选择性，并导致中等程度的偶氮甲亚胺亚胺环加成达到高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94694-x
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-allyl-1,2-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氯化 钛（iii）的水溶液将肼还原为胺†

  摘要：

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。

  DOI：

  10.1039/c1ob05328k

文献信息

• Reduction of hydrazines to amines with low-valent titanium reagent
  作者：Fang Ren、Yan Zhang、Lan Hu、Meiming Luo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.313

  日期：——

  The N,N bond cleavage in hydrazines to amines via low-valent titanium reagent prepared in situ by treatment of TiCl4 with Mg powder in THF or CH2Cl2-Et2O is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford amines in good to excellent yields with diverse functional group tolerance such as chloride, methoxyl, benzyloxyl, ester, acyl, as well as C,C double bonds and benzyl-nitrogen

  描述了通过在 THF 或 CH2Cl2-Et2O 中用 Mg 粉处理 TiCl4 原位制备的低价钛试剂，将肼中的 N，N 键裂解为胺。该反应在温和的条件下顺利进行，以良好的收率获得具有多种官能团耐受性的胺，如氯化物、甲氧基、苄氧基、酯、酰基，以及 C、C 双键和苄基 - 氮键。
• Reactivity Control of an Allylsilane Bearing a 2-(Phenylazo)phenyl Group by Photoswitching of the Coordination Number of Silicon
  作者：Naokazu Kano、Masaki Yamamura、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/ja037404m

  日期：2004.5.1

  Photoswitching of the coordination number of silicon between four and five in allyldifluoro[2-(phenylazo)phenyl]silane, which was confirmed by X-ray analysis and multinuclear NMR spectroscopy, caused multistep reactions to proceed or stop, yielding tetrafluoro[2-(1-allyl-2-phenylhydrazino)phenyl]silicate without altering other reaction conditions.

  通过 X 射线分析和多核 NMR 光谱证实，烯丙基二氟 [2-(苯基偶氮)苯基]硅烷中硅的配位数在 4 和 5 之间发生光切换，导致多步反应进行或停止，生成四氟 [2-( 1-烯丙基-2-苯基肼基)苯基]硅酸盐而不改变其他反应条件。
• First allylboration of organic compounds with the NN double bond. Synthesis of N-allylpyrazolidines and allyl-1,2-diphenylhydrazine
  作者：Ivan P. Klimenko、Andrey F. Medvedev、Victor A. Korolev、G.D. Kolomnikova、Yury V. Tomilov、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.012

  日期：2009.6

  Triallylborane adds to the NN double bond of pyrazolines 1 and 2 at 0 °C giving after deboronation the corresponding N-allylpyrazolidines 4 and 5. Further transformations of allylpyrazolidine 4 including the cyclopropane ring opening were studied. Allylboration of azobenzene with triallylborane gives rise to 1-allyl-1,2-diphenylhydrazine.

  三烯丙基硼烷在0°C下将吡唑啉1和2的N N双键加成，在脱硼后得到相应的N-烯丙基吡唑烷4和5。研究了包括环丙烷开环在内的烯丙基吡唑烷4的进一步转化。偶氮苯与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化生成1-烯丙基-1,2-二苯肼。
• Cobalt-Catalyzed Borylative Reduction of Azobenzenes to Hydrazobenzenes via a Diborylated-Hydrazine Intermediate
  作者：Wenli Wang、Yuli Wang、Yiying Yang、Shanshan Xie、Qi Wang、Wenwen Chen、Shuo Wang、Fangjun Zhang、Yinlin Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00203

  日期：2024.7.5

  Cobalt-catalyzed borylative reduction of azobenzenes using pinacolborane is developed. The simple cobalt chloride catalyst and reaction conditions make this protocol attractive for hydrazobenzene synthesis. This borylative reduction shows good functional group compatibility and can be readily scaled up to the gram scale. Preliminary mechanistic studies clarified the proton source of the hydrazine products

  开发了使用频那醇硼烷的钴催化硼基化还原偶氮苯。简单的氯化钴催化剂和反应条件使该方案对于肼苯合成具有吸引力。这种硼化还原显示出良好的官能团相容性，并且可以很容易地放大到克级。初步机理研究阐明了肼产物的质子来源。这种钴催化的偶氮苯硼化反应提供了制备合成有用的二硼化肼的实用方案。
• Effective strategy for the systematic synthesis of hydrazine derivatives
  作者：Aleksei Bredihhin、Uno Mäeorg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.096

  日期：2008.7

  A new and efficient strategy for the systematic synthesis of hydrazine derivatives is reported. It allows the synthesis of up to tetrasubstituted hydrazine derivatives with minimal number of steps using only one protecting group or without any of them at all. Simple and readily available starting materials such as hydrazine hydrate or phenylhydrazine can be used. A variety of substrates were used to investigate scope and limitations of this strategy, additionally one full synthetic sequence was performed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.