o-nitrobenzenesulphenylglycine | 14608-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulphenylglycine
• 英文别名: Nps-Gly-OH；N-(2-nitro-benzenesulfenyl)-glycine；N-(2-Nitro-benzolsulfenyl)-glycin；N-(o-Nitro-phenylsulfenyl)-glycin；N-(o-Nitrophenyl-sulphenyl)glycin；2-Nitrobenzolsulphenylglycin.HCl；N-o-nitrophenylsulfenylglycine；2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]acetic acid
• CAS: 14608-69-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• 分子量: 228.229
• InChiKey: BCPNDPYJZOYENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C (decomp)
• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzenesulphenylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 o-nitrophenylsulfenyl-glycine β-dimethylaminoethyl ester methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the choline ester of glycine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777397
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenesulfenyl bromide 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到o-nitrobenzenesulphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the choline ester of glycine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777397

文献信息

• Polypeptides. Part XIII. The use of β-methylthioethyl esters for the protection of carboxyl groups in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral、G. C. Barrett、H. N. Rydon、J. E. Willett

  DOI：10.1039/j39660000807

  日期：——

  methiodides and sulphones derived from the β-methylthioethyl esters of amino-acids and peptides are split to the parent carboxylic acids under extremely mild alkaline conditions. Methods for the preparation of β-methylthioethyl esters of amino-acids are described and their use in peptide synthesis is explored. The β-methylthioethyl ester group is advocated as a useful new carboxyl protecting group

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。
• Kinetik der sauren Abspaltung von<i>N</i>- und<i>C</i>-Schutzgruppen bei Peptiden
  作者：Günter Losse、Dieter Zeidler、Thea Grieshaber

  DOI：10.1002/jlac.19687150121

  日期：1968.9.9

  Die Spaltungsgeschwindigkeiten der wichtigsten Peptid-N- und -C-Schutzgruppen in Bromwasserstoff/Eisessig (Tab. 1) und Tetrahydrofuran/Salzsäure (Tab. 3) verschiedener Konzentration sowie in Eisessig (Tab. 2) und wasserfreier Trifluoressigsäure (Tab. 4) werden unter vergleichbaren Bedingungen gemessen. Die Reaktivitäten werden verglichen und Rückschlüsse auf die Peptid-Synthese gezogen.

  在各种浓度的溴化氢/冰醋酸（表1）和四氢呋喃/盐酸（表3）中以及在冰醋酸（表2）中最重要的肽N和C保护基的裂解速率。 ）和无水三氟乙酸（表4）在相当的条件下进行测量。比较反应性并得出关于肽合成的结论。
• Products of Tetrahydrocannabinol, Compositions Comprising Prodrugs of Tetrahydrocannabinol and Methods of Using the Same
  申请人：Stinchcomb Audra Lynn

  公开号：US20090143462A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described herein are Δ 9 -THC prodrugs, methods of making Δ 9 -THC prodrugs, formulations comprising Δ 9 -THC prodrugs and methods of using Δ 9 -THC. One embodiment described herein relates to the transdermal administration of a Δ 9 -THC prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了Δ9-THC前药，制备Δ9-THC前药的方法，包含Δ9-THC前药的配方以及使用Δ9-THC的方法。本文描述的一个实施例涉及通过经皮途径给予Δ9-THC前药以治疗和预防疾病和/或疾病。
• PRODRUGS OF TETRAHYDROCANNABINOL, COMPOSITIONS COMPRISING PRODRUGS OF TETRAHYDROCANNABINOL AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：STINCHCOMB Audra Lynn

  公开号：US20120289484A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Described herein are Δ 9 -THC prodrugs, methods of making Δ 9 -THC prodrugs, formulations comprising Δ 9 -THC prodrugs and methods of using Δ 9 -THC. One embodiment described herein relates to the transdermal administration of a Δ 9 -THC prodrug for treating and preventing diseases and/or disorders.

  本文描述了Δ9-THC前药，制备Δ9-THC前药的方法，包含Δ9-THC前药的配方以及使用Δ9-THC的方法。本文所述的一个实施例涉及通过经皮途径给予Δ9-THC前药来治疗和预防疾病和/或疾患。
• Synthesis and some pharmacological properties of [7-glycine, 8-ornithine]vasopressin and two of its analogues
  作者：Michal Lebl、Tomislav Barth、Jana Škopková、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19802865

  日期：——

  Protected peptides were prepared by fragment condensation according to the scheme 6 + 3 or 9 + 3, which, after the removal of the protecting groups by sodium in liquid ammonia and oxidative cyclization, afforded [7-glycine,8-ornithine]vasopressin, [7-glycine,8-ornithine]deaminovasopressin, and N^α-glycyl-glycyl-glycyl[7-glycine,8-ornithine]vasopressin. All the analogues had very low intrinsic vasopressin-like activities; the analogue with hormonogen nature had a depressor effect and inhibited the pressor action of lysine-vasopressin.

  使用6+3或9+3方案进行片段缩合制备保护肽，经过液氨中钠去除保护基和氧化环化后，得到[7-甘氨酸，8-鸟氨酸]压素、[7-甘氨酸，8-鸟氨酸]去氨压素和Nα-甘氨酰-甘氨酰-甘氨酰[7-甘氨酸，8-鸟氨酸]压素。所有类似物的固有压素样活性都非常低；具有类激素的类似物具有降压作用，并抑制赖氨酸-压素的升压作用。