3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-indazole | 1201938-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-phenylindazole；3-(4-bromophenyl)-2-phenylindazole
• CAS: 1201938-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 349.23
• InChiKey: YHVKNJWMDNOICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 十羰基二铼 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  I通过可分离的环状R（I）配合物催化偶氮苯和醛的[4 +1]环化

  摘要：

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00938

文献信息

• Metal-free, regioselective, visible light activation of 4CzIPN for the arylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d1ra02372a

  日期：——

  Highly regioselective organo photocatalysis of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) for the arylation of 2H-indazole is demonstrated.

  4CzIPN（1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯）的高区域选择性有机光催化剂用于2H-吲哚的芳基化反应。
• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• Visible-light-mediated direct C3-arylation of 2<i>H</i>-indazoles enabled by an electron-donor–acceptor complex
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Junyoung Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c9ob02074h

  日期：——

  A mild visible-light-mediated, photocatalyst-free arylation of 2H-indazoles was developed. The formation of an electron donor–acceptor complex by 2H-indazoles and aryl diazonium salts in the presence of pyridine allows the direct arylation of 2H-indazoles under visible-light irradiation. This process provides an efficient route for the synthesis of C3-arylated-2H-indazoles, which are important scaffolds

  开发了温和的可见光介导的2 H-吲唑无芳基芳基化反应。在吡啶存在下，2 H-吲唑和芳基重氮盐形成电子供体-受体配合物，使2 H-吲唑在可见光照射下直接芳基化。该方法为合成C 3-芳基化的2 H-吲唑提供了有效的途径，C 3-芳基化的2 H-吲唑是各种生物活性化合物的重要支架。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Alkynes: A Regioselective Approach to 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhen Long、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00982

  日期：2017.6.2

  A rhodium-catalyzed regioselective C–H activation/cyclization of azoxy compounds with alkynes has been disclosed to construct a variety of 2H-indazoles. A [4 + 1]-cycloaddition rather than a normal [4 + 2] mode is observed in the process of cyclative capture along with an oxygen-atom transfer and a C≡C triple bond cleavage. This protocol features a broad substrate scope, a good functional group tolerance

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。
• Unprecedented ortho-acylation of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids by Pd-catalyzed C–H activation and decarboxylation
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc45492d

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation reaction of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids was developed in the presence of K2S2O8. The established methodology provides a direct approach to obtain acylated azoxybenzenes in good yields.

  开发了一种在K2S2O8存在下，通过钯催化的氮氧杂苯与α-氧羧酸的邻位酰化反应。这种已建立的方法提供了一种直接获得酰化氮氧杂苯的途径，产率良好。