undeca-2,4-diyn-1-ol | 171667-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undeca-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 171667-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HBKNITOTUFDOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undeca-2,4-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-undecen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 碘 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 undeca-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的脂肪族二乙炔

  摘要：

  该类型的CH不对称二取代的丁二炔的纯样品的合成的一般方法3 （CH 2）Ñ CCCCCH 2描述OH（N = 2,3,4,5）详细地。该材料可以在液态下热聚合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01025-8

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。
• A mild and efficient method for bromination of alcohols using α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as halogen sources
  作者：Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Na Li、Hao Lv、Lin-An Fu、Kun Guo、Xiaohui Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.120

  日期：2014.1

  Exploration of α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as novel bromine agents for the conversion of alcohols to alkyl bromides under neutral conditions has been achieved. This method can be used for acid-sensitive substrates and allows the bromination of various primary and secondary alcohols to proceed at room temperature within a very short period of time.

  已经探索了作为新型溴化剂的α，α-二溴-β-二羰基化合物用于在中性条件下将醇转化为烷基溴化物的方法。该方法可用于酸敏感的底物，并允许各种伯醇和仲醇的溴化在非常短的时间内在室温下进行。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Bromoalkynols with Terminal Alkynes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、A-Zhong Wang

  DOI：10.1055/s-2007-966058

  日期：2007.6

  Copper-catalyzed cross-coupling reactions of bromo-alkynols and terminal alkynes were carried out in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) to afford the corresponding unsymmetrical diynes with good yields. The reaction is sensitive to temperature and the pressure of CO 2 . Methanol, as a cosolvent of scCO 2 , could promote dissolution of the inorganic salt and thus facilitated the reaction. This new heterocoupling

  溴代炔醇和末端炔烃的铜催化交叉偶联反应在超临界二氧化碳（scCO 2 ）中进行，以良好的收率得到相应的不对称二炔。该反应对CO 2 的温度和压力敏感。甲醇作为scCO 2 的助溶剂，可以促进无机盐的溶解，从而促进反应。这种新的异质偶联反应系统比更传统的方法更环保，因为它使用 scCO 2 作为溶剂，乙酸钠作为碱而不是胺。
• The polymer-supported Cadiot-Chodkiewicz coupling of acetylenes to produce unsymmetrical diynes
  作者：John M. Montierth、Dierdre R. DeMario、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83035-4

  日期：1998.9

  Cu(II)-catalyzed coupling of polymer-bound ω-haloalkyn-l-ols to terminal alkynes proceeds in moderate yield to give unsymmetrical diynes upon hydrolytic removal from the polymer. Formation of the symmetrical homocoupled byproduct is suppressed relative to conventional Cadiot-Chodkiewicz conditions in homogeneous solution.

  Cu（II）催化的与聚合物结合的ω-卤代炔-1-醇与末端炔烃的偶联以中等收率进行，从聚合物中水解除去后，得到不对称的二炔。相对于传统的Cadiot-Chodkiewicz条件，在均质溶液中，对称的均质偶合副产物的形成受到抑制。
• Hydrochalcogenation of Symmetrical and Unsymmetrical Buta-1,3-diynes with Diaryl Dichalcogenides: Facile Entry to (Z)-1-(Organylchalcogeno)but-1-en-3-yne Derivatives
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Cheerladinne Venkateswarlu

  DOI：10.1055/s-0034-1379330

  日期：——

  Abstract This work describes an efficient and stereoselective method for the hydrothiolation and -selenation of buta-1,3-diyne derivatives using diaryl disulfides or diselenides, respectively. In the presence of rongalite (HOCH2SO2Na) and potassium carbonate, buta-1,3-diynes undergo stereoselective addition of the thiolate or selenide anion generated in situ from diaryl disulfides or diselenides to

  摘要 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反应由二芳基二硫化物或二硒化物原位产生的硫醇盐或硒化物阴离子提供相应的（Z）-1-分别是亚硫烷基或（Z）-1-硒基烷基-1-en-3-炔衍生物。Buta-1,3-diynes与二芳基二硫化物或二硒化物在较高温度（70°C）下的反应以中等至良好的收率得到了单硫代/硒化和双硫代/硒化产物的混合物。 这项工作描述了一种高效且立体选择性的方法，分别使用二芳基二硫化物或二硒化物对buta-1,3-diyne衍生物进行氢硫醇化和-硒化。在有钙锌矿（HOCH 2 SO 2 Na）和碳酸钾的情况下，对buta-1,3-diynes进行立体选择加成反应，该反