Dibenzyl-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-amine | 509076-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-amine
• CAS: 509076-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NSi
• 分子量: 321.538
• InChiKey: VYINCCVKJVIOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-amine 在 palladium diacetate 、 palladium dihydroxide 四乙基氯化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-(2-amino-ethyl)-4-methoxy-2-trimethylsilanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-dibenzylbut-3-yn-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dibenzyl-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin

  摘要：

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol0341039

文献信息

• Dative Directing Group Effects in Ti-Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis: Chemo- and Regioselective Alkyne Heterocoupling
  作者：Hsin-Chun Chiu、Xin Yi See、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acscatal.8b04669

  日期：2019.1.4

  found to play a key role in controlling the regioselectivity of alkyne insertion and [2+2] cycloaddition in Ti-catalyzed [2+2+1] pyrrole synthesis and Ti-catalyzed alkyne hydroamination. TMS-protected alkynes with pendent Lewis basic groups can invert the regioselectivity of TMS-protected alkyne insertion, leading to the selective formation of highly substituted 3-TMS pyrroles. The competency of various

  研究发现，在Ti催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成和Ti催化的炔烃加氢胺化反应中，过渡性的基质-Ti相互作用在控制炔烃插入的区域选择性和[2 + 2]环加成中起关键作用。具有悬垂的Lewis碱性基团的TMS保护的炔烃可以逆转TMS保护的炔烃插入的区域选择性，从而导致选择性形成高度取代的3-TMS吡咯。研究了各种潜在的导向基团的能力，发现可以通过改变催化剂路易斯酸度，导向基团的碱度或导向基团的链长来调节导向基团的作用。Ti催化剂没有探索出直接的导向基团效应，这项研究证明了在调节选择性方面，潜在的底物与Ti相互作用的潜在能力。
• Preparation of the 4-Hydroxytryptamine Scaffold via Palladium-Catalyzed Cyclization:  A Practical and Versatile Synthesis of Psilocin
  作者：Nicholas Gathergood、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/ol0341039

  日期：2003.3.1

  The 4-hydroxytryptamine scaffold of psilocin was successfully prepared via palladium-catalyzed cyclization of protected N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3-methoxyaniline and an appropriately substituted silyl acetylene. Removal of the protecting groups afforded psilocin in good yield.