3-(4-ethylphenyl)-1-phenylpropynol | 1369593-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-1-phenylpropynol
• 英文别名: 3-(4-Ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1369593-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OISUBIFECCGFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-1-phenylpropynol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过锰 (III) 介导的以磷和硫为中心的自由基与 1,3-二芳基丙炔酮的加成合成膦酰化和硫醇化茚酮

  摘要：

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100486
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(4-ethylphenyl)-1-phenylpropynol
  参考文献：
  名称：

  通过锰 (III) 介导的以磷和硫为中心的自由基与 1,3-二芳基丙炔酮的加成合成膦酰化和硫醇化茚酮

  摘要：

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100486

文献信息

• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Ring-Opening C(sp³ )−N Bond Formation of Benzoxazoles with Propargylic Alcohols
  作者：Wenfei Liu、Yongqing Sun、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600606

  日期：2016.9.21

  A novel ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3]‐catalyzed ring‐opening C(sp3)−N bond formation reaction of benzoxazole with propargylic alcohols was established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple; it thus represents a practical method for the construction of highly functionalized substituted benzenes bearing aldehyde, propargylamine, and

  建立了新型的三氟甲烷磺酸y（III）[Yb（OTf）3 ]催化的苯并恶唑与炔丙醇的开环C（sp 3）-N键形成反应。该反应使用容易获得的起始原料，并且操作简单。因此，它代表了一种实用的方法，用于以高原子经济性构建带有醛，炔丙基胺和羟基的高官能度取代苯。
• 一种含硫二氢茚酮或其衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105622470B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种含硫二氢茚酮及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：以1,3‑二芳基丙炔醇为底物，以硝基甲烷为反应溶液，在底物中加入脂肪族或者芳香族二硫醚，在过氧化苯甲酰，碘单质，过硫酸钾作用下，于120℃下搅拌反应24h；反应结束后，冷却至室温，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行柱层析，再用洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩除去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、无需过渡金属催化剂、产物结构为经Meyer‑Schuster重排产物的优点。
• Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Tandem C(sp²)–H Alkynylation and Annulation: Synthesis of 11-Acylated Imidazo[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>a</i>′]dipyridin-5-ium-4-olates from 2<i>H</i>-[1,2′-Bipyridin]-2-ones and Propargyl Alcohols
  作者：Ting Li、Zhiqiang Wang、Kun Xu、Wenmin Liu、Xu Zhang、Wutao Mao、Yongming Guo、Xiaolin Ge、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00177

  日期：2016.3.4

  A rhodium-catalyzed/copper-mediated tandem C(sp2)–H alkynylation and intramolecular annulation of 2H-[1,2′-bipyridin]-2-ones with propargyl alcohols for the synthesis of 11-acylated imidazo[1,2-a:3,4-a′]dipyridin-5-ium-4-olates is described.

  铑催化/铜介导的串联C（sp 2）-H炔基化反应和2 H- [1,2'-联吡啶] -2-酮与炔丙醇的分子内环化反应，合成11-酰化的咪唑[1，描述了2- a：3,4- a ']双吡啶-5-鎓-4-油酸酯。
• Synthesis of 2-Sulfenylindenones via One-Pot Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and Radical Cyclization of Arylpropynols with Disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Jun-Ying Jiao、Xiao-Hong Zhang、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00762

  日期：2016.7.1

  A tandem annulation of arylpropynols with disulfides has been developed for the synthesis of 2-sulfenylindenone derivatives. The reaction pathway involves one-pot tandem Meyer–Schuster rearrangement of arylpropynols and successive radical cyclization with disulfides. Various arylpropynols and disulfides with a number of functional groups are compatible in this reaction that affords the corresponding

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。
• 一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113461501A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法，在空气条件下，利用水溶性无机弱碱为催化剂催化炔丙醇类化合物的氢转移反应，实现高反式选择性查尔酮类化合物的绿色合成；反应温度为80～120℃，反应时间12‑48小时。上述技术方案，无需使用任何过渡金属催化剂及配体，无需惰性气体保护，在空气下直接进行，无其他副产物产生，原子经济性100％，绿色环保无污染，且产物为高选择性的(E)‑型产物。本发明对反应条件的要求较低、易于操作，优化后的碱催化剂碱性弱，官能团兼容性好、底物适用范围广，与现有技术相比优势明显，在有机合成、生化和医药等领域具有一定的应用前景。