(1R,5S,6S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]octane | 105878-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: benzyl (3aS,4S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 105878-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BAKQOXPWCAOVAA-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]octane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 amberlyst-15 、 氢气 作用下， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1R,5S,6S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794

文献信息

• Synthesis of some polyhydroxylated pyrrolidine derivatives.
  作者：HIROYUKI SETOI、HIROSHI KAYAKIRI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3995

  日期：——

  Polyhydroxylated pyrrolidine derivatives, 7, 11, 15, and 18, were synthesized from 4, a. key intermediate for our total synthesis of swainsonine (1). The immunostimulating activities of these new derivatives were found to be moderate and less than that of swainsonine.

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。
• Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors <i>via</i> Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Albert Defoin、Thierry Sifferlen、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1997-5794

  日期：1997.11

  Base-catalysed rearrangement of the oxazine-carboxylate 8, obtained from pentadienoic acid 4 by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction followed by simple chemical transformations, led to the protected trihydroxy-proline 9. Using various reduction conditions, the potent glycosidase inhibitors 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol D-1 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol L-2 were obtained.

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。