6-O-benzyl 4-O-methyl (3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate | 199465-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl 4-O-methyl (3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate
• CAS: 199465-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: HUSVATCZZSWAKB-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl 4-O-methyl (3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 amberlyst-15 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-O-benzyl 4-O-methyl (3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794