(E)-1-bromo-1-phenyl-2-(phenylthio)propene | 152959-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-phenyl-2-(phenylthio)propene
• 英文别名: (E)-α-bromo-β-phenylthio-β-methylstyrene；[(E)-1-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 152959-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrS
• 分子量: 305.238
• InChiKey: LSUWRUSXQNOGID-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-phenyl-2-(phenylthio)propene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(phenylthio)-2-methyl styrene
  参考文献：
  名称：

  在内部炔烃中添加二卤化铜，铜催化合成β-卤代链烯硫属化物及其在（Z）-他莫昔芬合成中的应用

  摘要：

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.094
• 作为产物：
  描述：

  4'-nitrobenzenesulfenanilide 在 氢溴酸 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-1-phenyl-2-(phenylthio)propene
  参考文献：
  名称：

  控制穿梭异双官能化反应的选择性：炔烃的电化学转移卤代硫醇化

  摘要：

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202213630

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide Groups to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-2008-1042903

  日期：2008.4

  A copper-catalyzed addition of halide and sulfide groups to internal alkynes was carried out using disulfides with N-Bu 4 NX (X = Br, I or Cl) in air. The present reaction can selectively prepare the corresponding ANTI-configured haloalkenyl sulfide, and uses both sulfide groups of the disulfide reagent.

  使用二硫化物和 N-Bu 4 NX（X = Br、I 或 Cl）在空气中进行铜催化的卤化物和硫化物基团与内部炔烃的加成。本反应可以选择性地制备相应的反构型卤代烯基硫醚，并利用二硫试剂的两个硫基团。
• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。