5-((2-bromobenzyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 876676-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((2-bromobenzyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(2-Bromophenyl)methylsulfanyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 876676-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄S
• 分子量: 347.238
• InChiKey: ICLAZLYZGGRMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-bromobenzyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.26 g的产率得到5-((2-bromobenzyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  醛的 α 配位基团对 E/Z 选择性的影响以及使用季铵抗衡离子增强 Julia-Kocienski 反应中的 E 选择性

  摘要：

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02126e
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)dihydroborate 、 2-溴溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-((2-bromobenzyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  中性硫亲核试剂：通过N-杂环碳硼烷基硫醚和硫代酰胺的取代反应合成硫醚和硫代酸酯

  摘要：

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ol5010164

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Neutral Sulfur Nucleophiles: Synthesis of Thioethers and Thioesters by Substitution Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boryl Sulfides and Thioamides
  作者：Xiangcheng Pan、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol5010164

  日期：2014.5.16

  Newly discovered boryl sulfides and N-borylthioamides are shown to serve as neutral sources of sulfur nucleophiles in substitutions reactions. For example, heating of diMe-Imd-BH(SPh)2 with benzyl bromides, primary bromides, or acid chlorides provides the corresponding thioethers or thioesters in high yields. Likewise, N-phenyltetrazole thioethers/esters are made from a readily available N-borylthionotetrazole

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。