(E)-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene | 17270-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: (2E)-penta-2,4-dienyl phenyl ether；trans-2,4-pentadienyl phenyl ether；2,4-pentadienyl phenyl ether；-phenyl-ether；trans-Pentadien-(2,4)-yl-phenylaether；[(2E)-penta-2,4-dienoxy]benzene
• CAS: 17270-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QUKAWBGWCLBKKO-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-(3-penta-1,4-dienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umwandlung von Penta-2，4-dienyl-phenyläthernin 4-（Penta-2，4-dienyl）-phenole; [5s，5s] -sigmatropische Umlagerungen

  摘要：

  反式-五2,4二烯基苯基醚（反式- 1），对在五倍过量的N，N-二乙基苯胺在186°加热，经由给[3S，3S]重排的2- 23％（ 1-乙烯基-烯丙基） -苯酚（2）和经由[5S，5S]重排的37％的反式-4-（五2,4二烯基） -苯酚（反式- 3）。二聚体残余物从形成反式- 1由二烯合成。通过高稀释度工作，二聚产物的形成保持在最低限度。迁移戊二烯基残基的重排期间反转的反式- 1到反式- 3通过标记的醚的甲基的重排证明反，反- 4到p -dienyl -苯酚8（93％）（伴有只有7％的9）。反式- 5给p苯酚9定量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530208
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4-二硝基氟苯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (E)-(penta-2,4-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Alker, David; Ollis, W. David; Shahriari-Zavareh, Hooshang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1637 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamides from Conjugated Dienes
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol303469a

  日期：2013.2.15

  This paper describes the catalytic asymmetric diamination of alkyl dienes using N,N′-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide in the presence of Pd(0) and a chiral phosphoramidite ligand to give cyclic sulfamides in high yield and high ee. The diamination is also amenable to gram scale.

  本文描述了在 Pd(0) 和手性亚磷酰胺配体存在下使用N , N '-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物催化不对称二烯二胺化，以高产率和高 ee 得到环状磺酰胺。该二胺化也适合克级规模。
• Lewis acid mediated claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98888-9

  日期：1985.1

  In the presence of BF3·.OEt2, aryl dienyl ethers were rearranged under mild conditions to afford dienyl phenols in good yields.

  在BF 3 ·.OEt 2的存在下，芳基二烯基醚在温和的条件下重排，以高收率得到二烯基苯酚。
• Cation radical chain cycloaddition polymerization: a fundamentally new polymerization mechanism
  作者：Nathan L. Bauld、Daxin Gao、J. Todd Aplin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199911)12:11<808::aid-poc207>3.0.co;2-m

  日期：1999.11