5-methoxy-3-(2,2-dimethyl-2-nitroethyl)-1H-indole | 4771-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2,2-dimethyl-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-methyl-2-nitropropyl)-1H-indole；5-METHOXY-3-(2-METHYL-2-NITROPROPYL)INDOLE
• CAS: 4771-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: OWXDFYAJJSNDON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  438.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2,2-dimethyl-2-nitroethyl)-1H-indole 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-methoxy-α,α,2-trimethyl-1H-indole-3-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20090275560A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基芦竹碱 、 2-硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以64%的产率得到5-methoxy-3-(2,2-dimethyl-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 反应对 C-N 立体轴的催化和对映选择性控制

  摘要：

  报道了手性磷酸催化的N-芳基吲哚的 atroposelective Pictet-Spengler 反应的一个前所未有的例子。通过动态动力学拆分获得了具有CN键轴手性的高度对映体富集的N-芳基-四氢-β-咔啉。在底部芳环上引入的氢键供体与磷酰氧形成二级相互作用，对于实现高对映选择性至关重要。这种转化可以容忍多种取代基，以提供高达 98 % 的ee. 吸电子基团取代的苯甲醛的应用能够控制轴向和点立体性。这种新的独特支架的生物学评估显示出有希望的抗增殖活性，并强调了 atroposelective 合成的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100363

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• 3-Indolyl-tertiary butylaminopropanols
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04234595A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  1-Phenoxy-3-[(3-indolyl)-tert.-butyl]amino-2-propanols and related 1-aryloxy compounds are antihypertensive agents having vasodilator and adrenergic .beta.-receptor blocking action. Preferred compounds bear an ortho-substituent in the phenoxy group, and most preferably the cyano group.

  1-苯氧基-3-[(3-吲哚基)-叔丁基]氨基-2-丙醇和相关的1-芳氧基化合物是抗高血压药物，具有血管扩张和肾上腺素β-受体阻滞作用。首选化合物在苯氧基团中带有一个邻位取代基，最好是氰基。
• [EN] SPIRO-INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009132921A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及具有有趣的药物特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫（Plasmodium falciparum、Plasmodium vivax、Plasmodium malariae、Plasmodium ovale）、克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）和利什曼原虫属（例如利什曼原虫（Leishmania donovani））引起的感染方面非常有用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。
• Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04495352A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  1-Aryloxy-3-[(3-indolyl)-tert.-butyl]amino-2-propanols having a heterocyclic aryl-attached substituent or aryl-fused heterocyclic ring are antihypertensive agents having vasodilator and adrenergic .beta.-receptor blocking action.

  具有杂环芳基取代基或芳基融合杂环环的1-Aryloxy-3-[(3-indolyl)-tert.-butyl]amino-2-propanols是抗高血压药物，具有扩血管和肾上腺素能β-受体阻滞作用。
• KREIGHBAUM W. E.; MATIER W. L.; DENNIS R. D.; MINIELLI J. L.; DEITCHMAN D+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 3, 285-289
  作者：KREIGHBAUM W. E.、 MATIER W. L.、 DENNIS R. D.、 MINIELLI J. L.、 DEITCHMAN D+

  DOI：——

  日期：——