1,2,5-trimethyl-3,4,6-trichlorobenzene | 10203-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5-trimethyl-3,4,6-trichlorobenzene
• 英文别名: 1,2,4-trichlorotrimethylbenzene；1,2,4-trichloro-3,5,6-trimethyl-benzene；1,2,4-Trichlor-3,5,6-trimethyl-benzol；3,5,6-Trichlor-1,2,4-trimethyl-benzol；1,2,4-Trichlor-3,5,6-trimethylbenzol；2,3,5-Trichlor-pseudocumol；1,2,4-Trichloro-3,5,6-trimethylbenzene
• CAS: 10203-45-9
• 化学式: C₉H₉Cl₃
• 分子量: 223.529
• InChiKey: BQXDDFSTPFBZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-trimethyl-3,4,6-trichlorobenzene 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5,6-Trichlor-3,4-dimethylbenzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Products Obtained by the Reaction of Trichlorotrimethylbenzenes with Fuming Nitric Acid. Side-chain NitrooxylationversusOxidation to Unsaturated Cyclic Ketones

  摘要：

  研究了三氯三甲基苯与发烟硝酸的反应。三氯伪二苯经过侧链硝氧基化和核氧化反应，生成了 2,5,6- 三氯-3,4-二甲基苄基硝酸盐、3,5,6-三氯-2,4-二甲基苄基硝酸盐和 3,6- 二氯-4-硝基-2,4,5-三甲基环己-2,5-二烯酮。三氯甲基产生了几种羰基化合物的混合物，其中有 3,5-二氯-4-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二烯酮和两个硝基酮，暂定为 2,4,6-三氯-5-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二烯酮、通过色谱法和分馏萃取法获得了结晶产品--6-三氯-5-羟基-6-硝基-2,3,5-三甲基环己-3-烯酮和 3,5-二氯-2-羟基-6,6-二硝基-2,4,5-三甲基环己-3-烯酮。三氯亚甲基对硝化剂的作用类似，主要产物为 2,6-二氯-4-羟基-3,4,5-三甲基环己-2,5-二烯酮。侧链硝酰氧基化和环酮形成的竞争模式已被描述。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.876
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 氯 作用下， 生成 1,2,5-trimethyl-3,4,6-trichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Schultz, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schultz, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3607
  作者：Schultz

  DOI：——

  日期：——
• US4056547A
  申请人：——

  公开号：US4056547A

  公开（公告）日：1977-11-01
• The Jacobsen Reaction. IV¹
  作者：Lee Irvin Smith、Clarence L. Moyle

  DOI：10.1021/ja01292a001

  日期：1936.1
• Products Obtained by the Reaction of Trichlorotrimethylbenzenes with Fuming Nitric Acid. Side-chain Nitrooxylation<i>versus</i>Oxidation to Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Hitomi Suzuki、Shigeru Maruyama、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.47.876

  日期：1974.4

  The reaction of trichlorotrimethylbenzenes with fuming nitric acid has been investigated. Trichloropseudocumene underwent both side-chain nitrooxylation and nuclear oxidation to give 2,5,6-trichloro-3,4-dimethylbenzyl nitrate, 3,5,6-trichloro-2,4-dimethylbenzyl nitrate, and 3,6-dichloro-4-nitro-2,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dienone. Trichloromesitylene yielded a mixture of several carbonyl compounds, from which 3,5-dichloro-4-hydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dienone and two nitro-ketones, tentatively formulated as 2,4,6-trichloro-5-hydroxy-6-nitro-2,3,5-trimethylcyclohex-3-enone and 3,5-dichloro-2-hydroxy-6,6-dinitro-2,4,5-trimethylcyclohex-3-enone, were obtained as crystalline products by chromatography and fractional extraction. Trichlorohemimellitene behaved similarly towards the nitrating agent to give 2,6-dichloro-4-hydroxy-3,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dienone as the major product. The competitive modes of side-chain nitrooxylation and formation of cyclic ketones have been described.

  研究了三氯三甲基苯与发烟硝酸的反应。三氯伪二苯经过侧链硝氧基化和核氧化反应，生成了 2,5,6- 三氯-3,4-二甲基苄基硝酸盐、3,5,6-三氯-2,4-二甲基苄基硝酸盐和 3,6- 二氯-4-硝基-2,4,5-三甲基环己-2,5-二烯酮。三氯甲基产生了几种羰基化合物的混合物，其中有 3,5-二氯-4-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二烯酮和两个硝基酮，暂定为 2,4,6-三氯-5-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二烯酮、通过色谱法和分馏萃取法获得了结晶产品--6-三氯-5-羟基-6-硝基-2,3,5-三甲基环己-3-烯酮和 3,5-二氯-2-羟基-6,6-二硝基-2,4,5-三甲基环己-3-烯酮。三氯亚甲基对硝化剂的作用类似，主要产物为 2,6-二氯-4-羟基-3,4,5-三甲基环己-2,5-二烯酮。侧链硝酰氧基化和环酮形成的竞争模式已被描述。