α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol | 32475-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol
• 英文别名: (+/-)-1-(2-furanyl)-2-methyl-2-nitro-1-propanol；1-(2-furanyl)-2-methyl-2-nitro-1-propanol；1-furan-2-yl-2-methyl-2-nitro-propan-1-ol；1-[2]furyl-2-methyl-2-nitro-propan-1-ol；1-(Furan-2-yl)-2-methyl-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 32475-97-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: ANBWCTWJGRHEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol 在 镍 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 0.0h， 生成 (S)-2-Amino-1-furan-2-yl-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-硝基丙烷 在 Amberlyst A-21 作用下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到α-(1-methyl-1-nitroethyl)-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  由Amberlyst A-21催化的硝基醛（亨利）反应是一种非常优越的多相催化剂。

  摘要：

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00996-5

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• 4-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethylisoquinolines. II.
  作者：George Bobowski、Jeffrey M. Gottlieb

  DOI：10.1002/jhet.5570190102

  日期：1982.1

  A practical synthesis (Scheme I) is described for the preparation of a series of 4-substituted-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (3). Treatment of α-(1-amino-1-methylethyl)arylmethanols or α-(1-amino-1-methylethyl)heteroarylmethanols (5) with aromatic aldehydes gave imines 7 from which amino alcohols 8 were derived by reduction with potassium borohydride. Acid catalyzed cyclization of 8

  描述了用于制备一系列4-取代的3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3）的实用合成方法（方案I ）。用芳族醛处理α-（1-氨基-1-甲基乙基）芳基甲醇或α-（1-氨基-1-甲基乙基）杂芳基甲醇（5），得到亚胺7，通过用硼氢化钾还原而得到氨基醇8。酸催化环化的8得到3。通过Friedel-Crafts酰化安装酰基取代基作为最后步骤。简要描述了3a（1）的生物活性。
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 142
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• BOBOWSKI, G.;GOTTLIEB, J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 1, 21-27
  作者：BOBOWSKI, G.、GOTTLIEB, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Nitro Alcohols and Enantiomerically Enriched 4,4,5-Trisubstituted Oxazolidinones
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Sochanchingwung Rumthao、Michio Shirai

  DOI：10.1021/jo026707g

  日期：2003.3.1

  alpha,alpha-disubstituted-alpha-nitroketones are reduced to the corresponding trisubstituted nitro alcohols in good to excellent yield and enantiomeric excess by borane-dimethyl sulfide in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst. Reduction of the nitro alcohols to the corresponding amino alcohols and their subsequent conversion to enantiomerically enriched 4,4,5-trisubstituted oxazoldinones

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。