3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-indazole | 1201938-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-2H-indazole；3-(4-Chlorophenyl)-2-phenylindazole；3-(4-chlorophenyl)-2-phenylindazole
• CAS: 1201938-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: FMSANJKVMXTFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苄基亚基)苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的合成和生物学评价：迈向抗菌和消炎双重药剂。

  摘要：

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活

  DOI：

  10.3390/molecules22111864

文献信息

• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Metal-free, regioselective, visible light activation of 4CzIPN for the arylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d1ra02372a

  日期：——

  Highly regioselective organo photocatalysis of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) for the arylation of 2H-indazole is demonstrated.

  4CzIPN（1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯）的高区域选择性有机光催化剂用于2H-吲哚的芳基化反应。
• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• 一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121318B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法，所述联/杂芳烃类化合物结构式如式3所示；所述制备方法为：以式1所示的芳基四氟硼酸重氮盐化合物及式2所示的杂芳烃化合物为原料，在研磨助剂作用下，通过机械研磨的方式进行自由基型C‑H芳基化反应，获得如式3所示的联/杂芳烃类化合物；本发明首次采用机械研磨的方式直接诱导芳基四氟硼酸重氮盐C‑N键裂解，进行自由基C‑H芳基化反应，快速、高效地制备联/杂芳烃类化合物，具有无溶剂、操作简便、体系清洁廉价、反应快速高效等显著优势。