3,3-Dichloro-4-(chloro-phenylmethyl)oxolan-2-one | 87223-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-Dichloro-4-(chloro-phenylmethyl)oxolan-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-4-[chloro(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 87223-95-8
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₂
• 分子量: 279.55
• InChiKey: FHVCOIULWGWYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 在 copper(l) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-Dichloro-4-(chloro-phenylmethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed radical cyclization: copper-catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates to trichlorinated .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a032

文献信息

• Exploring the Substrate Scope of the Ru(II)-Catalyzed Kharasch Reaction
  作者：Eskender Mume、Ian J. Munslow、Klas Källström、Pher G. Andersson

  DOI：10.1135/cccc20071005

  日期：——

  The Kharasch reaction, or atom-transfer addition of polyhalogenated alkanes to alkenes is known to be catalyzed by a number of Ru(II) complexes. The easily prepared [RuCl₂(PPh₃)₃] was used to investigate the reaction scope. A number of halogenated alkanes were added to a range of alkenes with good to excellent regioselectivities.

  Kharasch反应，或者说卤代烷烃与烯烃的原子转移加成反应，已知可以由多种Ru(II)配合物催化。易于制备的[RuCl₂(PPh₃)₃]被用来研究反应的范围。许多卤代烷烃被加到一系列烯烃中，具有良好到优秀的区域选择性。
• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。
• Surface immobilized Cu-1,10-phenanthroline complexes with α-aminophosphonate groups in the 5-position as heterogenous catalysts for efficient atom-transfer radical cyclizations
  作者：Sarah E. Maier、Osman Bunjaku、Elif Kaya、Michael Dyballa、Wolfgang Frey、Deven P. Estes

  DOI：10.1039/d3dt01467c

  日期：——

  Cu complexes immobilized through α-aminophosphonate functionalized phenanthrolines are reusable catalysts for ATRC with high reaction rates (ca. 15 min reaction time) and higher selectivity than the homogeneous complexes.

  通过α-氨基膦酸官能化菲罗啉固定的铜络合物是可重复使用的 ATRC 催化剂，与均相络合物相比，其反应速率高（反应时间约为 15 分钟），选择性更高。
• Comparison of the Catalytic Activity of Surface-Immobilized Copper Complexes with Phosphonate Anchoring Groups for Atom Transfer Radical Cyclizations and Additions
  作者：Sarah E. Maier、Thomas Nagel、Mustafa Turan、Elif Kaya、Wolfgang Frey、Michael Dyballa、Deven P. Estes

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00377

  日期：2024.2.12

  immobilization, or a lack of conformational flexibility of the immobilized complexes. Here, we tested the effect of surface immobilization on the catalytic activity and selectivity of atom transfer radical additions and cyclizations. In this study, we varied the proximity of the phosphonate anchoring group to the Cu center by attachment at varying positions of chelating nitrogen ligands such as 1,10-phenanthroline

  通过连接基团将分子催化剂共价固定到金属氧化物表面上是均相催化剂异质化的常见策略，期望固定化催化剂具有与其分子对应物相似的性质。然而，固定化物质的催化特性与其可溶对应物相比通常有很大不同，其方式难以预测。人们对这种现象知之甚少，可能是由于多种因素造成的，包括表面对复合物的空间屏蔽、固定时配位球的变化或固定复合物缺乏构象灵活性。在这里，我们测试了表面固定对原子转移自由基加成和环化的催化活性和选择性的影响。在这项研究中，我们通过在不同位置连接螯合氮配体（如 1,10-菲咯啉 (phen)、三（吡啶基甲基）胺和 2,9-二甲基-）来改变膦酸酯锚定基团与 Cu 中心的接近程度。 1,10-菲咯啉作为配体支架。催化测试表明，在锚定基团远离催化中心的情况下，如 Cu(phen) 的情况，固定化催化剂的总体功能略好于其均相对应物（导致更高的产率）。然而，对于连接基团靠近活性中心的复合物，固定化复合物的催化
• NAGASHIMA, HIDEO;WAKAMATSU, HIDETOSHI;ITOH, KENJI;TOMO, YOICHI;TSUJI, JIR+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2395-2398
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、WAKAMATSU, HIDETOSHI、ITOH, KENJI、TOMO, YOICHI、TSUJI, JIR+

  DOI：——

  日期：——