1,1-dichloro-2-(phenyloxymethyl)cyclopropane | 33666-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(phenyloxymethyl)cyclopropane
• 英文别名: Phenyl-2,2-dichlorcyclopropylcarbinylether；((2,2-Dichlorocyclopropyl)methoxy)benzene；(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxybenzene
• CAS: 33666-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: ASAXEAXTLCZSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.9-39 °C
• 沸点：
  299.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-(phenyloxymethyl)cyclopropane 、 三甲基氯化锡 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以72%的产率得到1,1-bis(trimethylstannyl)-2-(phenyloxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  S RN 1机理合成1,1-双（三甲基锡烷基）环丙烷

  摘要：

  容易获得的1,1- dichlorocyclopropanes的的反应中，通过加入二氯卡宾为烯烃得到的，与我3的Sn -报道阴离子。根据光诱导的S RN 1取代来描述该过程。得到的1,1-双（三甲基锡烷基）环丙烷的分离收率良好至优异（71-90％）；7,7-二氯-2-氧杂双环[4.1.0]庚烷仅以40％的收率得到1,1-双（三甲基锡烷基）产物。

  DOI：

  10.1021/om801104e
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 烯丙基苯基醚 在 sodium methylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-2-(phenyloxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Charge distribution in the addition of dichlorocarbene to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a038

文献信息

• Two Way Reactivity of 1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane in Basic Medium: A Simple Synthesis of 1,1-Bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes
  作者：Andrzej Jończyk、Irena Kmiotek-Skarżyńska

  DOI：10.1055/s-1992-26285

  日期：——

  1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane (1) reacts with phenols 2a-l, alcohols 2m,n or thiophenol (2o) in different base/solvent systems, to form either 2-(aryloxymethyl)-1,1-dichlorocyclopropanes 3 and/or 1,1-bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes 4. Reaction of 1 with piperidine (2p) and sodium cyanide (2q) affords 1,1-dichloro-2-(piperidinomethyl)cyclopropane (3p) and 1, 1-dichloro-2-(cyanomethyl)cyclopropane (3q), respectively. The kind of the products formed depends on the reaction conditions and the structure of the heteronucleophile.

  1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 (1) 与酚类 2a-l、醇类 2m,n 或硫酚 (2o) 在不同的碱/溶剂体系中反应，生成 2-(芳氧甲基)-1,1-二氯环丙烷 3 和/或 1,1-双(芳氧)-2-亚甲基环丙烷 4。1 与哌啶 (2p) 和氰化钠 (2q) 反应，分别得到 1,1-二氯-2-(哌啶甲基)环丙烷 (3p) 和 1,1-二氯-2-(氰甲基)环丙烷 (3q)。生成的产物类型取决于反应条件和异核亲核试剂的结构。
• A new reaction of 1,1-dichloro-2-halomethylcyclopropanes in basic medium
  作者：Andrzej Jończyk、Mirosław D¸browski、Witold Woźniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81605-6

  日期：1983.1
• Raskildina, Gulnara Z.; Aminova, Elmira K.; Kazakova, Anna N., Revue Roumaine de Chimie, 2013, vol. 58, # 6, p. 497 - 500
  作者：Raskildina, Gulnara Z.、Aminova, Elmira K.、Kazakova, Anna N.、Bogomazova, Anna A.、Mikhailova, Natalia N.、Zlotsky, Simon S.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of substituted gem-dichlorocyclopropanes with mono- and dihydroxybenzenes
  作者：A. N. Kazakova、A. A. Bogomazova、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0012500811110036

  日期：2011.12
• Schulze, Klaus; Rentsch, Martina; Kuhl, Peter, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 5, p. 186
  作者：Schulze, Klaus、Rentsch, Martina、Kuhl, Peter、Muehlstaedt, Manfred

  DOI：——

  日期：——