2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfide | 89795-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfide
• 英文别名: 1-tert-butylsulfanyl-propene；tert-butyl-propenyl sulfide；tert-Butyl-propenyl-sulfid；t-Butyl-propenyl-sulfid；2-Methyl-2-prop-1-enylsulfanylpropane
• CAS: 89795-31-3
• 化学式: C₇H₁₄S
• 分子量: 130.254
• InChiKey: NXPJZODHTFSBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.1-140.8 °C
• 密度：
  0.8522 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfide 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2-methyl-2-propylsulfanyl-propane
  参考文献：
  名称：

  The Isomerization by Base of Alkyl Allyl Sulfides to Alkyl Propenyl Sulfides. The Mechanism of the Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a063
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基仲丁基硫醚 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  [RuClH（CO）（PPh 3）3 ]催化S S烯丙基体系中的双键迁移

  摘要：

  的反应小号allyl系统（RSallyl类型的烯丙基硫化物，其中R =的Et，烯丙基中，Ph中，Me 3 C，博士3 C，以及烯丙基苯基砜，烯丙基苯基砜，2,5-研究了带有[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的二氢-1,1-二氧代噻吩）和其他钌化合物。在烯丙基三苯甲基硫醚，烯丙基叔丁基硫醚和两种砜中都观察到双键迁移，也就是说，硫的配位性能不太强。高，得到（合成的ë） -和（Ž）-RSCHCHCH 3（R =我3 C，ž：È= 96:4且Ph 3 C，ž：È = 92：8），（ê）PhS（O 2）CHCHCH 3和从各自的烯丙基系统2,3-二氢-1,1- dioxothiophene被描述。分离了烯丙基苯硫醚与[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的模型反应中形成的双核Ru配合物，并已解析其结构。之间的反应的机理小号allyl系统和[RuClH（CO（PPH 3）3，提出]。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02111-3

文献信息

• <i>Allium</i> Chemistry:  Microwave Spectroscopic Identification, Mechanism of Formation, Synthesis, and Reactions of (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Propanethial <i>S</i>-Oxide, the Lachrymatory Factor of the Onion (<i>Allium cepa</i>)
  作者：Eric Block、Jennifer Z. Gillies、Charles W. Gillies、Ali A. Bazzi、David Putman、Larry K. Revelle、Dongyi Wang、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja960722j

  日期：1996.1.1

  Flow pyrolysis of 2-methyl-2-propyl 1'-propenyl sulfoxide (9b) affords a 98:2 mixture of (Z)- and (E)-propanethial S-oxide ((Z)- and (E)-5b), both characterized by Fourier transform microwave (FT-MW) spectroscopy, Sulfines (Z)- and (E)-5b are also identified by FT-MW in chopped onion volatiles and by NMR spectroscopy in onion extracts. Similarly, flow pyrolysis of 2-methyl-2-propyl vinyl sulfoxide (9c) affords (Z)- and (E)-isomers of ethanethial S-oxide (5a), identified by FT-MW methods. Pyrolysis in the presence of D2O affords (Z)-5a-d(1) and (Z)-5a-d(2) from 99 and (Z)-5b-d(1) from 9b; (Z)-5b-d(1) is also produced when an onion is homogenized in D2O. Pyrolysis of 9c with ethyl propiolate gives ethyl (E)-3-(vinylsulfinyl)acrylate (10). Neat 59 at 100 degrees C gives acetaldehyde. On standing, 5b dimerizes to trans-3,3-diethyl-1,2-dithietane 1,1-dioxide (12a); Me(3)SiCH=S+-O- (5f) undergoes an analogous dimerization. Compound 5b shows moderate potency as an anticarcinogen in inducing the enzyme quinone reductase.
• Low Pressure Hydrogenation of Unsaturated Sulphides with Homogeneous and Heterogeneous Ruthenium Catalysts
  作者：Vanda Cerè、Franco Massaccesi、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1080/00397919608003694

  日期：1996.3

  Ru2O . nH(2)O and [Ru3O(AcO)(6)(H2O)(3)](AcO-)-Ac-+ were examined for catalytic activity in the hydrogenation of a series of unsaturated sulphides under heterogeneous and homogeneous conditions, respectively. By the appropriate combination of these two methodologies, a number of saturated sulphides could be synthesized in satisfactory to good yields, thus minimizing side reactions.
• Reactions of Enol Ethers with Carbenes. III.¹ Vinyl Sulfides and Δ³-Dihydrothiapyran²
  作者：William E. Parham、Lynette Christensen、Siemen H. Groen、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/jo01031a025

  日期：1964.8
• The Base-catalyzed Isomerization of Allyl to Propenyl Sulfides
  作者：Charles C. Price、William H. Snyder

  DOI：10.1021/jo01059a505

  日期：1962.12
• Krompiec; Suwinski; Gibas, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 1, p. 133 - 134
  作者：Krompiec、Suwinski、Gibas、Grobelny

  DOI：——

  日期：——