5-Anilino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazol | 35558-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Anilino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: (2,5-diphenyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenyl-amine；N,2,5-triphenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 35558-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: JZJKLHPHJBSVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  521.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Anilino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  腙与氨基氰的电化学环加成反应合成取代的 5-胺-1,2,4-三唑

  摘要：

  开发了一种环保高效的电化学合成 5-amine-1,2,4-triazole 衍生物的方法，该方法采用 hydrazone 或使用 KI作为催化剂和电解质与氰胺原位生成 hydrazone。该策略可以在室温下通过简单的反应条件顺利进行，而无需在未分隔的电池中添加化学氧化剂，氰胺已被证明在电合成中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d2cc06277a

文献信息

• Easy access to triazoles, triazolopyrimidines, benzimidazoles and imidazoles from imidates
  作者：A. Zarguil、S. Boukhris、M.L. El Efrit、A. Souizi、E.M. Essassi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.134

  日期：2008.10

  We have described a new and easy synthesis of triazoles, triazolopyrimidines, benzimidazoles and imidazoles variously substituted based on the reaction of imidates with diamine derivatives. The products were obtained in moderate to good yields. A general mechanism for the reactions is proposed.

  我们已经描述了基于酰亚胺与二胺衍生物的反应而被各种取代的三唑，三唑并嘧啶，苯并咪唑和咪唑的新的且容易的合成。以中等至良好的产率获得产物。提出了反应的一般机理。
• Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-imines via Selective Stepwise Cycloaddition of Nitrile Imines with Organo-cyanamides
  作者：Pallavi Sharma、Shreesha V. Bhat、M. R. Ranga Prabhath、Andrew Molino、Elisa Nauha、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01673

  日期：2018.7.20

  A convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazol-3-imines through a selective, formal, 1,3-dipolar cycloaddition of organo-cyanamide ions with nitrile imine dipoles is reported. Hydrolysis of the 1,2,4-triazol-3-imines yields the corresponding 1,2,4-triazol-5-ones. A stepwise mechanism, supported by DFT calculations, is invoked to explain the reaction selectivity.

  报道了一种通过有机腈酰胺离子与腈亚胺偶极的选择性，形式，1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺的简便方法。1,2,4-三唑-3-亚胺的水解产生相应的1,2,4-三唑-5-酮。调用DFT计算支持的逐步机制来解释反应的选择性。
• Bipolar Verdazyl Radicals for Symmetrical Batteries: Properties and Stability in All States of Charge
  作者：Jelte S. Steen、Folkert de Vries、Johan Hjelm、Edwin Otten

  DOI：10.1002/cphc.202200779

  日期：2023.2.14

  Bipolar organic radicals are promising materials for symmetrical redox-flow batteries. The authors investigate the chemical stability issues that contribute to capacity fade. It is shown that rather than the energized (charged) states, the capacity fade is determined by bimolecular decomposition of the neutral radical.

  双极有机自由基是用于对称氧化还原液流电池的有前途的材料。作者调查了导致容量衰减的化学稳定性问题。结果表明，容量衰减不是由通电（带电）状态决定的，而是由中性自由基的双分子分解决定的。