(Z)-methyl 3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate | 925458-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 925458-12-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: BXQPLOXHIOMQFQ-LLXOHDSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  异枝叶内酯B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950317
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以84.5%的产率得到(Z)-methyl 3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  异枝叶内酯B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950317

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of <i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：P. Srihari、E. Bhasker、S. Harshavardhan、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950317

  日期：2006.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of iso-cladospolide B and a formal total synthesis of cladospolide B, using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, is described.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。