3-trifluoroacetoxy-1-dodecene | 543717-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoroacetoxy-1-dodecene
• 英文别名: Dodec-1-en-3-yl trifluoroacetate；dodec-1-en-3-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 543717-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₃F₃O₂
• 分子量: 280.331
• InChiKey: WDYOQIARBJANHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 3-trifluoroacetoxy-1-dodecene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-dodecenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在超临界水中高效快速的 C−Si 键断裂

  摘要：

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja034227g
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-trifluoroacetoxy-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  超临界水中有机硅化合物的碳-硅键断裂

  摘要：

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2071

文献信息

• Efficient and Rapid C−Si Bond Cleavage in Supercritical Water
  作者：Kenichiro Itami、Koji Terakawa、Jun-ichi Yoshida、Okitsugu Kajimoto

  DOI：10.1021/ja034227g

  日期：2003.5.1

  extremely facile and rapid C-Si bond cleavage in supercritical water. The rapid C-Si bond cleavage occurred even with robust unactivated tetraalkylsilanes. The control experiments revealed the dramatic difference between supercritical and subcritical conditions and that between supercritical water and supercritical methanol, attesting to a unique reactivity of supercritical water in C-Si bond cleavage.

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。
• The Carbon–Silicon Bond Cleavage of Organosilicon Compounds in Supercritical Water
  作者：Kenichiro Itami、Koji Terakawa、Jun-ichi Yoshida、Okitsugu Kajimoto

  DOI：10.1246/bcsj.77.2071

  日期：2004.11

  extremely facile and rapid C-Si bond cleavage in supercritical water. Rapid C-Si bond cleavage occurred even with robust unactivated tetraalkylsilanes. The control experiments revealed the dramatic difference between the supercritical and subcritical conditions, and that between supercritical water and supercritical methanol, attesting to a unique reactivity of supercritical water in C-Si bond cleavage

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。