(E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one | 1276612-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-3-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]indol-2-one
• CAS: 1276612-05-5
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 417.739
• InChiKey: BAMCKFNREKWIKJ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硅烷化和樱井型环化合成螺恶吲哚的灵活策略

  摘要：

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。

  DOI：

  10.1021/ol2003447
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-3,5-dien-3-yl)-N-methylaniline 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硅烷化和樱井型环化合成螺恶吲哚的灵活策略

  摘要：

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。

  DOI：

  10.1021/ol2003447

文献信息

• Flexible Strategy for Syntheses of Spirooxindoles using Palladium-Catalyzed Carbosilylation and Sakurai-Type Cyclization
  作者：Sudhir M. Hande、Motoyuki Nakajima、Haruhi Kamisaki、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol2003447

  日期：2011.4.1

  The intramolecular carbosilylation of N-[2-(1,3-butenyl)aryl]carbamoyl chloride has been investigated. The reaction with hexamethyldisilane proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of [Pd(η3-allyl)Cl]2 to give oxindoles with an allylsilane functional group in good yield. The subsequent subjection of the products to a Sakurai-type reaction provides more advanced tricyclic spirooxindoles

  已经研究了N- [2-（1,3-丁烯基）芳基]氨基甲酰氯的分子内碳硅烷化。六甲基二硅烷与反应平稳地进行在[钯（η催化量的存在3 -烯丙基）CL] 2，得到的羟吲哚与以良好的收率烯丙基硅烷官能团。产物随后进行樱井型反应，通过控制三个连续的立体异构中心的立体化学，从而提供了更高级的三环螺硫辛醇。