tert-butyl (E)-(3-(trimethylsilyl)allyl)carbamate | 181302-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(3-(trimethylsilyl)allyl)carbamate
• 英文别名: (3-Trimethylsilanyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 181302-50-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: JVQGALNSIBMNCK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(3-(trimethylsilyl)allyl)carbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到N-methyl-(E)-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用N- Boc 乙基草酸酯通过 Mitsunobu 取代来自烯丙醇的N-甲基烯丙胺

  摘要：

  我们报告了一系列N-甲基烯丙胺的实用、可扩展合成。伯烯和仲烯丙醇与容易获得的N- Boc 草酸乙酯进行区域选择性的 Mitsunobu 反应，以提供相应的N- Boc 烯丙胺，包括通过立体特异性取代的对映纯形式。随后的N-甲基化和 Boc 脱保护无需色谱法得到胺产物，为盐酸盐。该方法解决了将市售醇转化为通常具有挥发性的N-甲基烯丙胺的问题，其中许多具有有限的商业可用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00918
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 N-Boc-氨基丙炔 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到tert-butyl (E)-(3-(trimethylsilyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin derivatives as inhibitors of tumor necrosis factor-alpha converting enzyme (TACE)

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物：1或其立体异构体或其药用上可接受的盐形式，其中定义的变量L、Z0、R1、R4、R5和R11如本文中所定义，这些化合物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或其组合的抑制剂。

  公开号：

  US20040254231A1

文献信息

• Regio- and Stereochemical Aspects of the Palladium-Catalyzed Desilylation−Arylation of Substituted Vinylsilanes
  作者：Davide Alvisi、Errol Blart、Bianca Flavia Bonini、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Paolo Zani

  DOI：10.1021/jo960301k

  日期：1996.1.1

  The palladium-catalyzed desilylation-arylation of substituted vinylsilanes by p-iodoanisole in the presence of bidentate phosphine ligands is described. Apart from enhancing the rate of the reaction considerably, heteroatom-based functional groups in the vinylsilane moiety have a profound influence on the regiochemistry. A catalytic cycle for the chelation-controlled desilylation-arylation reaction

  描述了在二齿膦配体的存在下，通过对碘苯甲醚的钯催化的取代的乙烯基硅烷的甲硅烷基化-芳基化。除了显着提高反应速率外，乙烯基硅烷部分中基于杂原子的官能团对区域化学有深远的影响。提出了涉及五元和六元螯合环的螯合可控制的硅烷化-芳基化反应的催化循环。
• <i>N</i>-Methyl Allylic Amines from Allylic Alcohols by Mitsunobu Substitution Using <i>N</i>-Boc Ethyl Oxamate
  作者：Branca C. van Veen、Steven M. Wales、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00918

  日期：2021.6.18

  synthesis of a range of N-methyl allylic amines. Primary and secondary allylic alcohols underwent a regioselective Mitsunobu reaction with readily accessible N-Boc ethyl oxamate to deliver the corresponding N-Boc allylic amines, including in enantiopure form via stereospecific substitution. Subsequent N-methylation and Boc deprotection without chromatography yielded the amine products as hydrochloride salts

  我们报告了一系列N-甲基烯丙胺的实用、可扩展合成。伯烯和仲烯丙醇与容易获得的N- Boc 草酸乙酯进行区域选择性的 Mitsunobu 反应，以提供相应的N- Boc 烯丙胺，包括通过立体特异性取代的对映纯形式。随后的N-甲基化和 Boc 脱保护无需色谱法得到胺产物，为盐酸盐。该方法解决了将市售醇转化为通常具有挥发性的N-甲基烯丙胺的问题，其中许多具有有限的商业可用性。
• Hydantoin derivatives as inhibitors of tumor necrosis factor-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20040254231A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the variables L, Z 0 , R 1 , R 4 , R 5 , and R 11 are defined are as defined herein, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本发明提供了式（I）的化合物：1或其立体异构体或其药用上可接受的盐形式，其中定义的变量L、Z0、R1、R4、R5和R11如本文中所定义，这些化合物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或其组合的抑制剂。