2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 1220993-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]benzonitrile；4-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 1220993-87-2
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: OVHWYNTUHKTXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-cyano-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes

  摘要：

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。

  DOI：

  10.1039/b920695g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳烃三组分碳碘化：邻炔基芳基碘化物的快速合成。

  摘要：

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。

  DOI：

  10.1039/c9cc09160b

文献信息

• Selanyl and tellanyl electrophiles as a driving force in the construction of sophisticated polyaromatic hydrocarbons
  作者：Pavel Arsenyan、Alla Petrenko、Sergey Belyakov

  DOI：10.1039/d1nj00401h

  日期：——

  Herein, we report the first examples of N-polyaromatic compounds bearing up to 13 fused aromatic rings, including 23H-benzo[12,1]tetrapheno[8,9-b]benzo[12,1]tetrapheno[9,8-h]carbazole derivatives.

  在这里，我们报告了首次发现的含有多达13个融合芳香环的N-多芳香化合物的例子，包括23H-苯并[12,1]四苯[8,9-b]苯并[12,1]四苯[9,8-h]咔唑衍生物。
• Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/b920695g

  日期：——

  Fe(OTf)3 effectively catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl-substituted alkynes with electron-deficient arenes under mild conditions.

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。
• BF₃ ⋅ Et₂O‐Mediated Annulation of 2‐Alkynyl Biaryls with <i>N</i>‐(Arylthio) Succinimides: An Efficient Approach to Access 9‐Sulfenylphenanthrenes
  作者：Haoru Jin、Chao Zhou、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202300687

  日期：2023.10.9

  A simple and effective method for the synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes was developed. The reaction proceeds through BF3 ⋅ OEt2-mediated annulation of 2-alkynyl biaryls with N-arylthio succinimides at room temperature. With this method, a series of 9-sulfenylphenanthrenes was efficiently obtained in good to excellent yields under mild and metal-free conditions.

  开发了一种简单有效的 9-硫基菲合成方法。该反应通过 BF 3  ⋅ OEt 2介导的 2-炔基联芳基与N-芳硫基琥珀酰亚胺在室温下成环进行。通过该方法，在温和且不含金属的条件下，以良好至优异的收率有效地获得了一系列9-硫基菲。
• Copper-catalysed three-component carboiodination of arynes: expeditious synthesis of<i>o</i>-alkynyl aryl iodides
  作者：Wenxuan Cao、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc09160b

  日期：——

  A copper-catalysed three-component iodoalkynylation reaction of arynes for the expeditious and versatile synthesis of o-alkynyl aryl iodides has been developed. Mechanism research shows that the reaction goes through two steps enabled by copper catalysis: the formation of 1-iodo-2-arylacetylene and the insertion of the aryne into a C(sp)-I bond.

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。
• Brønsted acid-catalysed hydroarylation of unactivated alkynes in a fluoroalcohol–hydrocarbon biphasic system: construction of phenanthrene frameworks
  作者：Ikko Takahashi、Takeshi Fujita、Noriaki Shoji、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c9cc04152d

  日期：——

  Transition metal-free hydroarylation of unactivated alkynes was achieved by combining a Brønsted acid catalyst and a two-phase solvent system consisting of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) and cyclohexane. This protocol is applicable to a wide variety of 2-alkynylbiaryls which leads to the synthesis of substituted phenanthrenes via 6-endo-selective ring closure. The biphasic system achieves

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。