2-(乙硫基)嘧啶 | 10132-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(乙硫基)嘧啶
• 英文名称: 2-(ethylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-(ethylsulfanyl)pyrimidine；2-Aethylthio-pyrimidin；2-ethylsulfanylpyrimidine
• CAS: 10132-25-9
• 化学式: C₆H₈N₂S
• mdl: MFCD28161613
• 分子量: 140.209
• InChiKey: NEHWMOKJEUOJQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.1241 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙硫基)嘧啶 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 5-溴-2-(乙基硫代)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Joyce, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylthio-5-iodo-4(1H)-pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、170.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-(乙硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Gacek, Michel; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 8, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective C−S Bond Formation at C−Br over C−OTf and C−Cl Enabled by an Air-Stable, Easily Recoverable, and Recyclable Palladium(I) Catalyst
  作者：Thomas Scattolin、Erdem Senol、Guoyin Yin、Qianqian Guo、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201806036

  日期：2018.9.17

  Computational, spectroscopic, X‐ray, and reactivity data support dinuclear PdI catalysis to be operative. Contrary to air‐sensitive Pd0, the active PdI species was easily recovered in the open atmosphere and subjected to multiple rounds of recycling.

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009018657A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compounds of formula I: wherein X, R2, R3, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  公式I中的化合物：其中X、R2、R3、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bradner James Elliot

  公开号：US20100056588A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents, the present invention provides novel histone deacetylase inhibitors. These compounds include an ester bond making them sensitive to deactivation by esterases. Therefore, these compounds are particularly useful in the treatment of skin disorders. When the compounds reaches the bloodstream, an esterase or an enzyme with esterase activity cleaves the compound into biologically inactive fragments or fragments with greatly reduced activity Ideally these degradation products exhibit a short serum and/or systemic half-life and are eliminated rapidly. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are particularly useful in treating cutaneous T-cell lymphoma, neurofibromatosis, psoriasis, hair loss, skin pigmentation, and dermatitis, for example. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention and intermediates thereto.

  为了开发新型治疗剂，本发明提供了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂。这些化合物包括酯键，使它们对酯酶的失活敏感。因此，这些化合物在治疗皮肤疾病方面特别有用。当这些化合物进入血液循环时，酯酶或具有酯酶活性的酶将其裂解成生物学上不活性的碎片或具有大大降低活性的碎片。理想情况下，这些降解产物表现出短的血清和/或系统半衰期，并迅速被排出体外。这些化合物及其制剂在治疗切除性T细胞淋巴瘤、神经纤维瘤、银屑病、脱发、皮肤色素沉着和皮炎等方面特别有用。本发明还提供了制备本发明化合物及其中间体的方法。
• Coordination-induced emission enhancement in copper(<scp>i</scp>) iodide coordination polymers supported by 2-(alkylsulfanyl)pyrimidines
  作者：Katerina A. Vinogradova、Nikita A. Shekhovtsov、Alexey S. Berezin、Taisiya S. Sukhikh、Maxim I. Rogovoy、Alexander V. Artem'ev、Mark B. Bushuev

  DOI：10.1039/d1dt00826a

  日期：——

  complexes with 2-(alkylsulfanyl)pyrimidine ligands have been synthesized. Reactions of copper(I) iodide with 2-(methylsulfanyl)pyrimidine (L1) in various metal-to-ligand molar ratios in MeCN afford a ladder-type coordination polymer [Cu2L1I2]n with polymeric chains built from double-stranded (Cu2I2)n ribbons supported on both sides by μ2-N,S-L1 molecules. Although the second ligand, 2-(ethylsulfanyl)pyrimidine

  已经合成了铜 ( I ) 与 2-(烷基硫基)嘧啶配体配合物的第一个例子。碘化铜 ( I ) 与 2-(甲基硫烷基)嘧啶 ( L 1 ) 在 MeCN 中以不同的金属与配体摩尔比反应得到梯型配位聚合物[Cu 2 L 1 I 2 ] n，其聚合物链由双链 (Cu 2 I 2 ) n带由 μ 2 - N , S - L 1分子支撑在两侧。虽然第二个配体，2-（乙基硫基）嘧啶（L 2 ) 与L 1仅在一个亚甲基上不同，它在 MeCN 中与碘化铜 ( I ) 反应不仅产生同系配位聚合物[Cu 2 L 2 I 2 ] n，还产生[CuL 2 I] n，其中类似的 (Cu 2 I 2 ) n带由N 单齿L 2装饰分子。所有化合物的吸收光谱代表金属 + 碘到配体电荷转移 (XMLCT) 和配体中心 (LC) 和簇中心 (CC) 跃迁的相互作用，而发射发生在 XMLCT 性质的激发态。与[CuL 2 I]
• 0D to 3D Coordination Assemblies Engineered on Silver(I) Salts and 2‐(Alkylsulfanyl)azine Ligands: Crystal Structures, Dual Luminescence, and Cytotoxic Activity
  作者：Maxim I. Rogovoy、Tatiana S. Frolova、Denis G. Samsonenko、Alexey S. Berezin、Irina Yu. Bagryanskaya、Nina A. Nedolya、Olga A. Tarasova、Vladimir P. Fedin、Alexander V. Artem'ev

  DOI：10.1002/ejic.202000109

  日期：2020.5.10

  2‐(alkylsulfanyl)azine ligands for crystal engineering of functional Ag(I) complexes has been firstly demonstrated. The reaction of AgNO3, AgClO4 and AgOTf with 2‐(alkylsulfanyl)pyridines, ‐pyrimidines, and ‐quinolines gives a series of new Ag(I) compounds that range from mono‐ and dinuclear complexes to chain (1D), layered (2D) and framework (3D) coordination polymers (CPs). 2‐(Alkylsulfanyl)pyridines and

  首次证明了2-（烷基硫烷基）嗪配体在功能性Ag （I）配合物晶体工程中的潜力。AgNO 3，AgClO 4和AgOTf与2-（烷基硫烷基）吡啶，嘧啶和喹啉的反应产生了一系列新的Ag （I）化合物，其范围从单核和双核配合物到链（1D），呈层状（ 2D）和骨架（3D）配位聚合物（CP）。2-（烷基硫烷基）吡啶和嘧啶根据反应条件而组装成分子复合物或CP，而2-（烷基硫烷基）喹啉专门提供双核复合物。工程设计的大多数化合物具有特定于位点的相互作用，例如Ag ··· Ag，Ag ···O和Ag ··· S。2-（甲基硫烷基）喹啉（2-MeSQn）络合物[Ag 2（2-MeSQn）2（NO 3）2 ]显示室温配体（IL）磷光，而2-（甲基硫烷基）吡啶衍生的CPs发射由IL荧光和磷光表示的双重发光。此外，已经评估了合成的化合物对hTERT肺成纤维细胞，HeLa，MCF7，HepG2和A549癌细胞的细胞毒活性。