1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-β-D-glycero-hexopyran-4-ulose | 863656-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-β-D-glycero-hexopyran-4-ulose
• 英文别名: (1R,5R)-4,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 863656-02-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CIOGZEQDIWITCE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-β-D-glycero-hexopyran-4-ulose 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,2,4-trimethyl-β-D-threo-pyranose
  参考文献：
  名称：

  串联环氧化物烯丙醇重排-铜酸盐交叉偶联制备左旋葡聚糖的新衍生物

  摘要：

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500151
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 pyridinium chromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,2-dimethyl-β-D-glycero-hexopyran-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  串联环氧化物烯丙醇重排-铜酸盐交叉偶联制备左旋葡聚糖的新衍生物

  摘要：

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500151

文献信息

• New Derivatives of Levoglucosan by Tandem Epoxide Allyl Alcohol Rearrangement-Cuprate Cross-Coupling
  作者：Karsten Krohn、Dietmar Gehle、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200500151

  日期：2005.7

  The alkylated allyl alcohols 6a, 7, and 8 (R = Me, Et, nBu) were formed in the reaction of the Cerný epoxide 3 with the Cyano–Gilman cuprates. The one-pot reaction was initiated by base-catalyzed epoxide allyl alcohol rearrangement to compound 5, followed by unprecedented vinyl tosylate cross-coupling with the cuprates, to form the alkylation products 6a, 7, and 8. The allyl alcohol 6a was transformed

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)