N-(5-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 68612-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: 4'-Nitro-2'-phenylacetanilide；N-(4-nitro-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 68612-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: CKPJXYSLANVIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Amino-2-acetamino-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  CuI/草酸二酰胺催化的（杂）芳基氯化物和胺的偶联反应

  摘要：

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08411
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基苯基)乙酰胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(5-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bell, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。
• A synthetic approach to carbazoles using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant
  作者：Daichi Kajiyama、Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.015

  日期：2010.12

  Carbazoles were successfully synthesized by oxidative cyclization of the corresponding diaryl derivatives using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant. Electron-withdrawing nitro and donating methoxy groups at the para position of the acetamide group interfered with cyclization. Glycozoline (8) was successfully synthesized in five steps with 50% overall yield.

  通过使用电化学生成的高价碘氧化剂对相应的二芳基衍生物进行氧化环化，成功合成了咔唑。乙酰胺基对位的吸电子硝基和给体甲氧基会干扰环化反应。乙二唑啉（8）分五步成功合成，总收率为50％。
• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。
• Nitration of <i>N</i>-acetyl anilides using silver(I) nitrate/persulfate combination
  作者：Hathaichanok Sanjeam、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1080/00397911.2022.2081924

  日期：2022.5.19

  Abstract Nitration of N-acetyl anilides using a simple combination of AgNO3 and K2S2O8 as a stable nitro source and an oxidant, respectively, was explored. The reaction was practical to operate and proceeded under considerably mild reaction conditions (reflux in acetonitrile) within acceptable reaction time (6 h). The para-substituted N-acetyl anilides gave only ortho-nitrated products in moderate

  摘要 探索了使用AgNO 3和K 2 S 2 O 8的简单组合分别作为稳定的硝基源和氧化剂对N-乙酰苯胺的硝化。该反应在可接受的反应时间(6小时)内可在相当温和的反应条件(在乙腈中回流)下实际操作和进行。对位取代的N-乙酰苯胺仅产生邻位硝化产物，产率适中（产率 30-63%）。邻位、间位或未取代的N-乙酰苯胺产生硝化产物的混合物（30-72％的总产率），优先在对位而不是邻位（邻位：对位；1.0：1.1-1.0：2.8）。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。