ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 24601-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 24601-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DWNVBZUWKNBAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-苯基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  无添加剂钯催化的芳基氯化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01620
• 作为产物：
  描述：

  5-[(N-phenyl-benzyloxycarbonylamino)methyl]-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的N-取代的吡咯-2-羧酸酯的制备方法，合成（-）-Haishin，（-）-Longamide B和（-）-Longamide B甲基酯

  摘要：

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol300495m

文献信息

• One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine
  作者：Norio Sakai、Hiroki Suzuki、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.097

  日期：2017.1

  We describe how copper(II) chloride efficiently catalyzes the [4+1] annulation of propargylamines with either ethyl glyoxylate or phenylglyoxal functioning as a C1 unit, in the presence of piperidine, which leads to a straightforward and one-pot preparation of pyrrole derivatives. The key feature in this annulation is the in-situ generation of an N,O-hemiacetal intermediate from either the glyoxylate

  我们描述了氯化铜（II）在哌啶的存在下如何有效地催化乙醛酸乙酯或苯基乙二醛作为C1单元的炔丙基胺的[4 + 1]环化反应，从而导致吡咯衍生物的简单直接制备。这种环化的关键特征是由乙醛酸酯或乙二醛与仲胺原位生成N，O-半缩醛中间体。
• Copper(II)-Catalyzed [4+1] Annulation of Propargylamines with<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Entry to the Synthesis of Polysubstituted Pyrrole Derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201500098

  日期：2015.3

  Described herein is the CuCl2-catalyzed [4+1] annulation of a variety of propargylamines with N,O-acetals that function as a C1 unit, leading to the production of polysubstituted pyrrole derivatives. Three important features of the N,O-acetal during the [4+1] annulation series via 5-endo-dig cyclization are described: an enolizable substituent adjacent to the central sp3-carbon is required, the central

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。
• Total Synthesis of (−)-Hanishin, (−)-Longamide B, and (−)-Longamide B Methyl Ester <i>via</i> a Novel Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrrole-2-Carboxylates
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Hailin Bao、Chuanjie Cheng、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol300495m

  日期：2012.4.6

  Page 1062. The word “longamide” was mis-spelled as “longmide” in the title, throughout the paper, including text and graphics, as well as the Supporting Information file. This article has not yet been cited by other publications.

  第1062页。在整篇论文的标题中，“ longamide”一词被误拼为“ longmide”，包括文本和图形，以及“支持信息”文件。本文尚未被其他出版物引用。
• Pictet; Steinmann, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2532
  作者：Pictet、Steinmann

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COA DÉSATURASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2008157844A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl- CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de pipérazine qui agissent en tant qu'inhibiteurs de la stéaroyl-CoA désaturase. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés, des compositions contenant les composés et des procédés de traitement utilisant les composés.