ethyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-oxoacetate | 69065-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2'-fluorooxanilate；ethyl 2-(2-fluoroanilino)-2-oxo-acetate；ethyl 2-(2-fluoroanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 69065-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD02859892
• 分子量: 211.193
• InChiKey: HCDBPTNQEKPGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-oxoacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-(2,6-difluorophenoxy)-3-[(2-fluoro-phenylaminooxalyl)-amino]-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Saumitra; Rao, G. Venkateshwar; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 7, p. 901 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-((2-fluorophenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  发现硬脂酰辅酶A去饱和酶的细胞色素P450 4F11激活的抑制剂。

  摘要：

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00052

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of antiproliferative and antitubulin activities of 5-methyl-4-aryl-3-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-4H-1,2,4-triazoles
  作者：Chao Wang、Yuelin Li、Tong Liu、Zeyu Wang、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103909

  日期：2020.11

  Moreover, the tubulin polymerization experiments indicated that compound 6e could inhibit the tubulin polymerization. Immunofluorescence study and cell cycle analysis clearly revealed compound 6e could disrupt intracellular microtubule organization, arrest cell cycle at the G2/M phase. In addition, molecular docking analysis demonstrated the interaction of compound 6e at the colchicine-binding site of tubulin

  设计了一系列以1,2,4-三唑为氢键受体的新型5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑合成并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。它们中的一些在体外对三种癌细胞系（包括SGC-7901，A549和HeLa）表现出中等活性。化合物6e对三种癌细胞表现出最高的效力。此外，微管蛋白聚合实验表明化合物6e可以抑制微管蛋白聚合。免疫荧光研究和细胞周期分析清楚地表明了化合物6e可能破坏细胞内微管组织，使细胞周期停滞在G2 / M期。另外，分子对接分析表明化合物6e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物6e是一种新型秋水仙碱结合位点抑制剂，值得进一步研究。
• Structure-activity relationship study of a series of caspase inhibitors containing γ-amino acid moiety for treatment of cholestatic liver disease
  作者：Jianfeng Mou、Songliang Wu、Zhi Luo、Fengying Guo、Haiying He、Jianhua Wang、Fusen Lin、Fengxun Guo、Jianping Sun、Liang Shen、Minggao Zeng、Chuan Wang、Deming Xu、Zhengxian Gu、Xin Tian、Aiming Zhang、Hongjiang Xu、Ling Yang、Xiquan Zhang、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.002

  日期：2018.6

  A series of caspase inhibitors containing γ-amino acid moiety have been synthesized. A systemic study on their structure-activity relationship of anti-apoptotic cellular activity is presented. These efforts led to the discovery of compound 20o as a potent caspase inhibitor, which demonstrated preclinical ameliorating total bilirubin efficacy with a significantly improved pharmacokinetic profile.

  已经合成了一系列含有γ-氨基酸部分的胱天蛋白酶抑制剂。对其抗凋亡细胞活性的构效关系进行了系统的研究。这些努力导致了化合物20o作为有效的半胱天冬酶抑制剂的发现，证明了临床前改善总胆红素功效并显着改善了药代动力学。
• Discovery of Cytochrome P450 4F11 Activated Inhibitors of Stearoyl Coenzyme A Desaturase
  作者：Sarah E. Winterton、Emanuela Capota、Xiaoyu Wang、Hong Chen、Prema L. Mallipeddi、Noelle S. Williams、Bruce A. Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00052

  日期：2018.6.28

  Stearoyl-CoA desaturase (SCD) catalyzes the first step in the conversion of saturated fatty acids to unsaturated fatty acids. Unsaturated fatty acids are required for membrane integrity and for cell proliferation. For these reasons, inhibitors of SCD represent potential treatments for cancer. However, systemically active SCD inhibitors result in skin toxicity, which presents an obstacle to their development

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。
• Visible light-mediated photocatalytic oxidative cleavage of activated alkynes <i>via</i> hydroamination: a direct approach to oxamates
  作者：Narenderreddy Katta、Mamata Ojha、Arumugavel Murugan、Sagar Arepally、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra10555g

  日期：——

  The direct oxidative cleavage of activated alkynes via hydroamination has been described using organic photocatalyst under visible-light irradiation at room temperature. In this reaction, the single electron oxidation of an in situ formed enamine followed by radical coupling with an oxidant finally delivers the oxamate. The key features of this photocatalytic reaction are the mild reaction conditions

  已经描述了在室温下在可见光照射下使用有机光催化剂通过加氢胺化直接氧化裂解活化的炔烃。在该反应中，原位形成的烯胺的单电子氧化，然后与氧化剂自由基偶联，最终得到草酸盐。该光催化反应的主要特点是反应条件温和，无金属有机染料作为光催化剂，TBHP作为“O”源和光催化剂再生的双重作用。
• TBAI-Catalyzed S–H and N–H Insertion Reactions of α-Diazoesters with Thiophenols and Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Guoyang Ma、Yawen Li、Jinju Zhang、Ran Xia、Kai-Kai Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01262

  日期：2022.8.19

  Mild, convenient, and effective TBAI-catalyzed S–H and N–H insertion reactions of α-diazoesters with thiophenols and aromatic amines under metal-free conditions have been described, furnishing a straightforward and general platform for the synthesis of various thioethers and 2-amino-2-oxoacetates in moderate to excellent yields. Moreover, this strategy features simple operation, mild conditions, broad

  已经描述了在无金属条件下温和、方便和有效的 TBAI 催化的 α-重氮酯与苯硫酚和芳香胺的 S-H 和 N-H 插入反应，为合成各种硫醚和 2 -amino-2-oxoacetates，产率适中至极好。此外，该策略具有操作简单、条件温和、底物范围广、易于放大等特点。