ethyl 2-((2-isopropylphenyl)amino)-2-oxoacetate | 42022-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-isopropylphenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Aethyl-N-(2-isopropylphenyl)-oxamat；oxalic acid ethyl ester 2-isopropyl-anilide；Acetic acid, 2-[[2-(1-methylethyl)phenyl]amino]-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-2-(2-propan-2-ylanilino)acetate
• CAS: 42022-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02620016
• 分子量: 235.283
• InChiKey: FOAJRCGDWYJLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-isopropylphenyl)amino)-2-oxoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N¹-cyclohexyl-N²-(2-isopropylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  C1-对称阻转异构 NHC 钯 (II) 配合物：合成、分辨率和表征

  摘要：

  从非手性前体合成了一系列带有C 1对称 N-杂环卡宾的手性钯 (II) 烯丙基和肉桂基配合物。这些配合物的手性是由于卡宾-钯键的形成限制了不对称N的旋转-NHC 的芳基取代基，从而产生手性轴。制备规模的手性 HPLC 能够分离外消旋复合物，并提供对具有优异对映纯度 (>99.5% ee) 的复合物的直接访问。Enantiopure 配合物通过晶体X 射线衍射和电子圆二色性(ECD) 进行了研究。通过确定旋转势垒值，在实验和理论上研究了它们的配置稳定性。测试了这些复合物的酰胺分子内 α-芳基化，具有中等手性诱导（高达 54% ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100491
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-异丙基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-((2-isopropylphenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  C1-对称阻转异构 NHC 钯 (II) 配合物：合成、分辨率和表征

  摘要：

  从非手性前体合成了一系列带有C 1对称 N-杂环卡宾的手性钯 (II) 烯丙基和肉桂基配合物。这些配合物的手性是由于卡宾-钯键的形成限制了不对称N的旋转-NHC 的芳基取代基，从而产生手性轴。制备规模的手性 HPLC 能够分离外消旋复合物，并提供对具有优异对映纯度 (>99.5% ee) 的复合物的直接访问。Enantiopure 配合物通过晶体X 射线衍射和电子圆二色性(ECD) 进行了研究。通过确定旋转势垒值，在实验和理论上研究了它们的配置稳定性。测试了这些复合物的酰胺分子内 α-芳基化，具有中等手性诱导（高达 54% ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100491

文献信息

• Visible light-mediated photocatalytic oxidative cleavage of activated alkynes <i>via</i> hydroamination: a direct approach to oxamates
  作者：Narenderreddy Katta、Mamata Ojha、Arumugavel Murugan、Sagar Arepally、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra10555g

  日期：——

  The direct oxidative cleavage of activated alkynes via hydroamination has been described using organic photocatalyst under visible-light irradiation at room temperature. In this reaction, the single electron oxidation of an in situ formed enamine followed by radical coupling with an oxidant finally delivers the oxamate. The key features of this photocatalytic reaction are the mild reaction conditions

  已经描述了在室温下在可见光照射下使用有机光催化剂通过加氢胺化直接氧化裂解活化的炔烃。在该反应中，原位形成的烯胺的单电子氧化，然后与氧化剂自由基偶联，最终得到草酸盐。该光催化反应的主要特点是反应条件温和，无金属有机染料作为光催化剂，TBHP作为“O”源和光催化剂再生的双重作用。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLECARBOXAMIDES<br/>[FR] TRIAZOLECARBOXAMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004101532A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Substituted triazolecarboxamides A b s t r a c t The invention relates to substituted triazolecarboxamides of the formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, to their use as crop treatment agents, in particular as herbicides, and to processes for their preparation.

  摘要：本发明涉及公式（I）中的取代三唑羧酰胺，其中R1、R2、R3和R4如描述中定义的那样，以及它们作为作物处理剂的用途，特别是作为除草剂的用途，以及它们的制备方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of small molecule inhibitors of CD4-gp120 binding based on virtual screening
  作者：Judith M. LaLonde、Mark A. Elban、Joel R. Courter、Akihiro Sugawara、Takahiro Soeta、Navid Madani、Amy M. Princiotto、Young Do Kwon、Peter D. Kwong、Arne Schön、Ernesto Freire、Joseph Sodroski、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.049

  日期：2011.1

  The low-molecular-weight compound JRC-II-191 inhibits infection of HIV-1 by blocking the binding of the HIV-1 envelope glycoprotein gp120 to the CD4 receptor and is therefore an important lead in the development of a potent viral entry inhibitor. Reported here is the use of two orthogonal screening methods, GOLD docking and ROCS shape-based similarity searching, to identify amine-building blocks that, when conjugated to the core scaffold, yield novel analogs that maintain similar affinity for gp120. Use of this computational approach to expand SAR produced analogs of equal inhibitory activity but with diverse capacity to enhance viral infection. The novel analogs provide additional lead scaffolds for the development of HIV-1 entry inhibitors that employ protein-ligand interactions in the vestibule of gp120 Phe 43 cavity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydroxylamine derivatives as potential inhibitors of nucleic acid synthesis
  作者：John B. Hynes、Glen R. Gale、Loretta M. Atkins、David M. Cline、Kenneth F. Hill

  DOI：10.1021/jm00263a044

  日期：1973.5