diethylpyrocarbonate | 119174-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: diethylpyrocarbonate
• 英文别名: ethyloxalyl anhydride；2-ethoxy-2-oxoacetic anhydride；bis-ethoxyoxalyl oxide；Bis-aethoxyoxalyl-oxid；2-O-(2-ethoxy-2-oxoacetyl) 1-O-ethyl oxalate
• CAS: 119174-42-4
• 化学式: C₈H₁₀O₇
• 分子量: 218.163
• InChiKey: JJSHWYNVHGWALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylpyrocarbonate 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 草酸酰胺乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mol, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1907, vol. 26, p. 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到diethylpyrocarbonate
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的羧酸和碳酸酐的新合成

  摘要：

  使用液-液相转移条件，酰氯和烷基氯甲酸酯与一摩尔当量的氢氧化钠平稳反应，得到高产率的相应的对称羧酸和碳半酯酸酐。用这种方法很容易制得不稳定的酸酐，如4-硝基苯甲酸酐，2-糠醛和甲基丙烯酸酐，否则很难获得。该反应机理似乎不涉及将一半的酰氯中间水解为相应的羧酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81698-7

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of novel highly potent coumarin inhibitors of gyrase B
  作者：Patrick Laurin、Didier Ferroud、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00329-7

  日期：1999.7

  and in vitro biological activity of a series of novel coumarin inhibitors of gyrase B is presented. Replacement of the 3-acylamino residue (3-NHCOR) of coumarin drugs with reversed isosteres C(=O)R, C(=N-OR)R', COOR, CONHR and CONHOR leads to highly potent analogues which displayed excellent inhibition of the negative supercoiling of the relaxed DNA and antibacterial activity.

  介绍了一系列新型促旋酶B香豆素抑制剂的设计，合成和体外生物学活性。用反向等排体C（= O）R，C（= N-OR）R'，COOR，CONHR和CONHOR取代香豆素药物的3-酰基氨基残基（3-NHCOR）产生了高效的类似物，该类似物表现出出色的抑制作用松弛的DNA的负超螺旋和抗菌活性。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones by Rhodium-Catalyzed C(sp² )−H Functionalization/Annulation Reactions
  作者：Jun Zheng、Shao-Bo Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700021

  日期：2017.4.10

  Rhodium‐catalyzed C(sp2)−H functionalization reactions of 4‐aryl‐5‐pyrazolones followed by [3+2] annulation reactions with alkynes provide rapid access to highly enantioenriched five‐membered‐ring 4‐spiro‐5‐pyrazolones. The use of a chiral SCpRh catalyst enabled the synthesis of a large range of spiropyrazolones with all‐carbon quaternary stereogenic centers in up to 99 % yield and 98 % ee from readily

  铑催化的4-芳基-5吡唑啉酮的C（sp 2）-H官能化反应，然后与炔烃进行[3 + 2]环化反应，可快速进入高度对映体富集的五元环4螺环5吡唑啉酮。手性SCpRh催化剂的使用使得能够从容易获得的底物中合成具有全碳四元立体构型中心的各种螺并吡唑并酮，收率高达99％，ee达到98％。
• Penicillin biosynthesis: stereochemistry of desaturative and hydroxylative pathways from<scp>L</scp>-α-aminoadipoyl-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-isodehydrovaline with isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Lionel G. King、Melchiorre F. Parisi、Wendy J. Sobey、John D. Sutherland、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39880001635

  日期：——

  synthase gave rise to specifically deuteriated exomethylene cepham (6) and α-hydroxymethyl penam (7) products via the concomitant operation of stereospecific desaturative and hydroxylative ring closure pathways. The stereochemistries observed are in accord with competing ‘Ene’ and [2π+ 2π]cycloaddition of the proposed iron-oxo intermediate.

  的变换大号- α -aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d - （ż） - [4- 2 H] isodehydrovaline（5B）和大号- α -aminoadipoyl-大号-cysteinyl- d - （ë） - [4- 2 ħ异戊西林N合酶产生的]异氢缬氨酸（5c）产生了专门的氘化的exomethyl cepham（6）和α-羟甲基penam（7）产物。立体特异性去饱和和羟基化闭环途径的伴随操作。所观察到的立体化学符合提议的铁-氧代中间体的竞争性“ Ene”和[2π+2π]环加成。
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100168A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  这个披露涉及到的化合物是作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药而有用的化合物。
• PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160263234A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一类作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药有用的化合物。