N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetamide | 3388-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-pyrrol-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 3388-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NQJZVDQVWHOFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetamide 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-nitrophenyl-4-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylmethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯并喹喔啉骨架进行FAAH和MAGL相互作用：酶抑制的结构决定因素的定义†

  摘要：

  本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义，并导致鉴定出一小部分衍生物（化合物5e，i，k，m）对两种酶均表现出平衡的抑制谱，与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。

  DOI：

  10.1039/c6ra12524g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690

文献信息

• Driving Recursive Dehydration by P^III/P^V Catalysis: Annulation of Amines and Carboxylic Acids by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Morgan Lecomte、Jeffrey M. Lipshultz、Shin-Ho Kim-Lee、Gen Li、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.9b06277

  日期：2019.8.14

  A method for the annulation of amines and carboxylic acids to form pharmaceutically relevant azaheterocycles via organophosphorus PIII/PV redox catalysis is reported. The method employs a phosphetane catalyst together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant to drive successive C–N and C–C bond-forming dehydration events via the serial action of a catalytic bromophosphonium

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。
• Iridium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Polycyclic Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i> ]quinoxalines and Phenanthridines
  作者：Shu-Bo Hu、Xiao-Yong Zhai、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701450

  日期：2018.4.3

  dehydrogenative rearomatization of hydrogenation product and poisoning effect of nitrogen atom, asymmetric hydrogenation of polycyclic nitrogen‐containing heteroaromatics is still a great challenge. Herein, through in situ protection of hydrogenation products with acetic anhydride to inhibit rearomatization and poisoning effect, a novel iridium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of polycyclic nitrogen‐containing

  由于氢化产物的脱氢重新芳构化和氮原子的中毒作用，多环含氮杂芳族化合物的不对称氢化仍然是一个巨大的挑战。这里，通过在原位用乙酸酐来抑制rearomatization和中毒效果，多环含氮杂的新型铱-催化的对映选择性氢化的氢化产物保护-吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉和菲啶-已经成功可以轻松获得高达98％ee的手性二氢吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉和二氢菲啶。该策略具有广泛的底物范围，易于操作和潜在的医学应用。
• Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxalines: Insulin Mimetics that Exhibit Potent and Selective Inhibition against Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Javier García‐Marín、Mercedes Griera、Patricia Sánchez‐Alonso、Bruno Di Geronimo、Francisco Mendicuti、Manuel Rodríguez‐Puyol、Ramón Alajarín、Beatriz Pascual‐Teresa、Juan J. Vaquero、Diego Rodríguez‐Puyol

  DOI：10.1002/cmdc.202000446

  日期：2020.10.5

  analogues bearing chlorine atoms at C7 and/or C8 kept potency and showed good selectivity compared to TCPTP (selectivity index >40). The most potent inhibitors behaved as insulin mimetics by increasing glucose uptake. The 4‐benzyl derivative inhibited insulin receptor substrate 1 and AKT phosphorylation. Molecular docking and molecular dynamics simulations supported a putative binding mode for these compounds

  PTP1B 使胰岛素受体和底物去磷酸化以调节葡萄糖代谢。这种酶是 2 型糖尿病的有效治疗靶点，但目前尚无候选药物完成临床试验。发现C1-C4 和/或 C7-C8 位取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉对细胞无毒，并且在低至亚微摩尔范围内具有良好的抑制剂，其中 4-苄基衍生物是最有效的。强效抑制剂（0.24 μ m）。与 TCPTP 相比，在 C7 和/或 C8 处带有氯原子的一些类似物保持效力并显示出良好的选择性（选择性指数 >40）。通过增加葡萄糖摄取，最有效的抑制剂表现为胰岛素模拟物。4-苄基衍生物抑制胰岛素受体底物 1 和 AKT 磷酸化。分子对接和分子动力学模拟支持这些化合物与变构 α3/α6/α7 口袋的假定结合模式，但由于这些抑制剂形成稳定聚集体的高趋势，在酶抑制动力学方面获得了不一致的结果。计算计算支持抑制剂的成药性。
• Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents
  作者：Jean Guillon、Isabelle Forfar、Maria Mamani-Matsuda、Vanessa Desplat、Marion Saliège、Denis Thiolat、Stéphane Massip、Anais Tabourier、Jean-Michel Léger、Benoit Dufaure

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.068

  日期：2007.1.1

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cheeseman, G. W. H.; Hawi, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 585 - 590
  作者：Cheeseman, G. W. H.、Hawi, A. A.

  DOI：——

  日期：——