(E,E)-but-2-enedioic acid ethyl ester hexa-3,5-dienyl ester | 630103-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-but-2-enedioic acid ethyl ester hexa-3,5-dienyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-hexa-3,5-dienyl fumarate；ethyl (E)-hexa-3,5-dien-1-yl fumarate；1-O-ethyl 4-O-[(3E)-hexa-3,5-dienyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 630103-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IPZKWHPCZZUSJR-HHWLVVFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-but-2-enedioic acid ethyl ester hexa-3,5-dienyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 chiral oxaazaborolidine catalyst 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,E)-but-2-enedioic acid ethyl ester hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a

文献信息

• Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b910488g

  日期：——

  The intramolecular Diels–Alder reaction of an ester-tethered 1,3,9-decatriene system was significantly accelerated in ionic liquids such as [emim]BF4, [bmim]BF4 and [bdmim]BF4. Under the present conditions, the IMDA reaction proceeded smoothly without the use of Lewis acid catalysts to give cis-fused bicyclic lactones in good yield with high diastereoselectivity.

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。
• Tandem Wittig–intramolecular Diels–Alder cycloaddition of ester-tethered 1,3,9-decatrienes under microwave heating
  作者：Jinlong Wu、Xiuqing Jiang、Jingjing Xu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.088

  日期：2011.1

  Intramolecular Diels Alder (IMDA) cycloaddition of the ester-tethered 1,3,9,-decatrienes possessing a carbonyl substituent at C10 has been investigated under controlled microwave heating (MeCN, 180 degrees C) to afford a variety of 3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-ones in 53-89% yields and in 64:36-79:21 ratios for the cis and trans isomers. Under the same microwave heating conditions, a tandem Wittig-IMDA cycloaddition, starting from the alpha-bromoacetates of 3,5-hexadien-1-ols and glyoxalate/phenylglyoxal hydrates in the presence of PPh3 and 2,6-lutidine, has been demonstrated, furnishing 3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one adducts in 73-91% yields in favor of the cis isomers. During this tandem process, three consecutive carbon carbon bonds in the end products were efficiently formed with the aid of microwave irradiation within short reaction times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。