7-(4-acetoxybutyl)indole | 915377-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-acetoxybutyl)indole
• 英文别名: 4-(1H-indol-7-yl)butyl acetate
• CAS: 915377-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GHIOWSJZNHBDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-acetoxybutyl)indole 在 sodium hydroxide 、 氯化二乙基铝 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-[7-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-3-carbonyl]-3-phenylfuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-7-yl)butan-1-ol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到7-(4-acetoxybutyl)indole
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-(1H-indol-3-yl)-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids: route to hydroxyfuroic acid-based insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Henry J. Tsai

  DOI：10.1002/ddr.20391

  日期：2011.5

  A new class of insulin receptor activator with a hydroxyfuroic acid in place of a hydroxyquinone moiety is reported. The synthesis of 3‐(1H‐indol‐3‐yl)‐5‐(1H‐indole‐3‐carbonyl)‐4‐hydroxyfuroic acids (26–30) requires seven major steps. Key elements in the syntheses include (1) sequential preparation of two 4‐(N‐protected indole)‐3‐methoxy‐furoic 2,5‐dicarboxylic esters (4 and 6); (2) regioselective

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.