methyl (E)-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)benzoate | 253198-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(E-2-(trimethylsilyl)vinyl)benzoate；methyl 4-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]benzoate
• CAS: 253198-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: QTLVQCKGRCBFRA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三（三甲代甲硅烷基）甲烷 、 methyl (E)-4-[(phenylimino)methyl]benzoate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到methyl (E)-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475

文献信息

• Stereoselective Transfer Semi-Hydrogenation of Alkynes to <i>E</i> -Olefins with <i>N</i> -Heterocyclic Silylene-Manganese Catalysts
  作者：Yu-Peng Zhou、Zhenbo Mo、Marcel-Philip Luecke、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.201705745

  日期：2018.4.3

  (NHSi = N‐heterocyclic silylene), respectively. They act as unprecedented very active and stereoselective Mn‐based precatalysts (1 mol % loading) in transfer semi‐hydrogenations of alkynes to give the corresponding E‐olefins using ammonia–borane as a convenient hydrogen source under mild reaction conditions. Complex [L1]MnCl2 shows the best catalytic performance with quantitative conversion rates and excellent

  报告了第一个由Si II供体负载的锰（II）配合物[L1] MnCl 2，[L2] MnCl 2和[L3] 2 MnCl 2的合成和结构，其带有钳型双（NHSi）-吡啶配体L1，二齿双（NHSi）-二茂铁配体L2和两个单齿NHSi配体L3（NHSi = N-杂环亚甲硅烷基）。在炔烃的转移半加氢反应中，它们充当了前所未有的非常活泼和立体选择性的锰基预催化剂（负载量为1 mol％），从而生成相应的E在温和的反应条件下使用氨硼烷作为便利的氢源的烯烃。络合物[L1] MnCl 2在不同的炔烃底物上显示出最佳的催化性能，具有定量转化率和优异的E-立体选择性（最高98％）。可以容忍不同类型的官能团，但在1-苯基取代的炔烃的苯基上的CN，NH 2，NO 2和OH基除外。
• Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Nitriles via Silicon-Assisted C−CN Bond Cleavage
  作者：Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol100481h

  日期：2010.4.16

  Rhodium-catalyzed Mizoroki-Heck type reaction of nitriles via the cleavage of C-C bonds is described. Orthogonal and iterative functionalizations of arenes were also demonstrated by combining the present and conventional halide-based cross-coupling reactions.