methyl (E)-4-[(phenylimino)methyl]benzoate | 102904-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-[(phenylimino)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-((phenylimino)methyl)benzoate；N-(4-methoxycarbonylbenzylidene)aniline；N-(p-carbomethoxybenzylidene)aniline；syn-N--anilin；syn-N-(p-Methoxycarbonyl-benzal)-anilin
• CAS: 102904-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LUQFLQBIMGTTCL-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(phenylimino)methyl]benzoate 在 sodium hydride 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl 4-((phenylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺的定量NaH催化硼氢化

  摘要：

  证明了醛亚胺的催化加氢硼化，在最小的溶剂条件下定量生产仲胺仅需3 mol％NaH。另外，在其他可还原的官能团存在下实现了化学选择性的硼氢化反应。然后使用DFT计算来提出亚胺硼氢化反应的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0nj01423k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以93 %的产率得到methyl (E)-4-[(phenylimino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b

文献信息

• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• [EN] NOVEL (1,3-BUTADIEN-2-YL)METHYLAMINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE (1,3-BUTADIÈNE-2-YL)MÉTHYLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KNU INDUSTRY COOPERATION FOUND

  公开号：WO2010035948A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides a novel (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative and a preparation method thereof. The (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative having the 1,3-diene substituent at the alpha-position is an useful precursor in preparing various amine compounds having biochemical activities.

  本发明提供了一种新颖的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物及其制备方法。具有1,3-二烯取代基位于α位的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物是制备具有生物化学活性的各种胺类化合物的有用前体。
• Site-Specific Functionalization of 1,3-Dioxolane with Imines: A Radical Chain Approach to Masked α-Amino Aldehydes
  作者：Haipeng Zeng、Sen Yang、Haotian Li、Dengfu Lu、Yuefa Gong、Jin-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00715

  日期：2018.5.4

  A thiol-promoted site-specific addition of 1,3-dioxolane to imines through a radical chain process is described. This process represents a metal-free and redox-neutral way to convert inexpensive materials to a broad range of protected α-amino aldehydes in good to excellent yields using only a catalytic amount of radical precursor. Control experiments revealed that both the thiol and a small amount

  描述了通过自由基链过程向亚胺的硫醇促进的位点特异性加成的1，3-二氧戊环。该方法代表了一种无金属和氧化还原中性的方法，该方法仅使用催化量的自由基前体即可将廉价的材料以良好或优异的收率转化为多种受保护的α-氨基醛。对照实验表明，硫醇和空气中的少量氧气对于该反应的成功是必不可少的。
• Novel Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Dichloroaziridines from Imines via the KF/Al₂O₃-Promoted Generation of Dichlorocarbene from Chloroform
  作者：Masatoshi Mihara、Yoshio Ishino、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo050321z

  日期：2005.6.1

  KF/Al2O3 was found to be an efficient base for the reaction of imines with chloroform in acetonitrile to give gem-dichloroaziridines 2 in moderate to high yields. The KF/Al2O3-promoted dichloroaziridination can be carried out with simple workup, tolerates a variety of functional groups present in the imines, and proceeds smoothly with a smaller amount of carbene source.

  发现KF / Al 2 O 3是亚胺与氯仿在乙腈中反应以中等至高收率得到宝石-二氯氮丙啶2的有效碱。可以通过简单的后处理进行KF / Al 2 O 3促进的二氯叠氮基化，耐受亚胺中存在的各种官能团，并使用较少量的卡宾源平稳地进行。