3-(2-Aminophenyl)-pent-2-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Aminophenyl)-pent-2-en
• 英文别名: 2-pent-2-en-3-ylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: QMPXIXBYLOGRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)-pent-2-en 在 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-乙基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(2-Aminophenyl)-pent-2-en
  参考文献：
  名称：

  酰基亚胺离子-烯烃环化反应生成异吲哚并[2,1- a ]喹啉衍生物

  摘要：

  异吲哚基[2,1-一个〕喹啉10，11，12是从hydroxylactams合成8或9 经由一个Ñ -acyliminium离子-π烯烃亲核试剂环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360319

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Selective Oxidation of the 4-Ethyl-3-methylcinnoline Methylene Group by Al2O3-Supported Chromium Oxide
  作者：S. Yu. Chikunov、E. A. Balakina、I. V. Kulakov

  DOI：10.1134/s1070363223040059

  日期：2023.4

  The optimal conditions for the oxidation of the methylene group in 4-ethyl-3-methylcinnoline to the corresponding ketone, 3-methyl-4-acetylcinnoline, were selected. It was shown that preliminary deposition of 4-ethyl-3-methylcinnoline on some inorganic substrates has a significant effect both on the selectivity of the oxidation of only the methylene group and on a high degree of conversion to the target

  摘要 选择了将 4-ethyl-3-methylcinnoline 中的亚甲基氧化为相应的酮 3-methyl-4-acetylcinnoline 的最佳条件。结果表明，4-乙基-3-甲基肉啉在一些无机底物上的初步沉积对亚甲基氧化的选择性和目标产物的高度转化都有显着影响。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Acyliminium ion-olefin cyclization leading to isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline derivatives
  作者：Pascal Pigeon、Mohamed Othman、Pierre Netchitaïlo、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570360319

  日期：1999.5

  Isoindolo[2,1-a]quinolines 10, 11, 12 were synthesized from hydroxylactams 8 or 9 via an N-acyliminium ion-π-olefin nucleophile cyclization reaction.

  异吲哚基[2,1-一个〕喹啉10，11，12是从hydroxylactams合成8或9 经由一个Ñ -acyliminium离子-π烯烃亲核试剂环化反应。