(3R,4R,5S)-5-butylpiperidine-3,4-diol | 921203-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-butylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 921203-05-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: DUADOHOSWZWUEZ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-butylpiperidin-3-ol 在 盐酸 、 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以78%的产率得到(3R,4R,5S)-5-butylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性访问全反式5-烷基哌啶-3,4-二醇：在不对称合成1-N-氨基糖（+）-异黄花精中的应用

  摘要：

  描述了获得3，4-二取代的N-苄基脯氨醇衍生物，在优化环扩大反应条件之后，可以将其有效地转化为相应的3-羟基哌啶。该方法应用于（+）-异黄酮的不对称合成，其依赖于区域和立体选择性环氧乙烷的打开，并带有关键性环氧吡咯烷的氰化物阴离子。 亚氨基糖-哌啶-扩环-环氧开口

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216935

文献信息

• Selective Targeting of the Interconversion between Glucosylceramide and Ceramide by Scaffold Tailoring of Iminosugar Inhibitors
  作者：Cécile Baudoin-Dehoux、Tessa Castellan、Frédéric Rodriguez、Arnaud Rives、Fabien Stauffert、Virginie Garcia、Thierry Levade、Philippe Compain、Yves Génisson

  DOI：10.3390/molecules24020354

  日期：——

  revealed to be potent inhibitors of GBA. A molecular docking study showed that the positions of the piperidine ring of the compound 6b and its analogous 2-O-heptyl DIX 8 were similar to that of isofagomine. Furthermore, compound 6b promoted mutant GBA enhancements over 3-fold equivalent to that of the related O-Hept DIX 8 belonging to one of the most potent iminosugar-based pharmacological chaperone series

  可以通过简单的扩环将一系列已知为黑素瘤细胞中神经酰胺糖基化的细胞毒性抑制剂的简单的C-烷基吡咯烷酮转化为相应的6元类似物。这项研究说明了亚氨基糖吡咯烷向哌啶的异构化如何将其靶向作用从葡糖神经酰胺（GlcCer）的形成转化为GlcCer的水解。因此，我们发现5元环衍生物不抑制溶酶体β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA）催化的GlcCer的水解反应。另一方面，环膨胀的C-烷基哌啶异构体对神经酰胺糖基化无细胞毒性且无活性，被证明是有效的GBA抑制剂。分子对接研究表明，化合物6b的哌啶环及其类似的2-O-庚基DIX 8的位置与异黄酮相似。此外，化合物6b促进了突变型GBA的增强，其增强程度是迄今为止报道的最有效的基于亚氨基糖的药理伴侣系列之一的相关O-Hept DIX 8的3倍。
• C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors
  作者：Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1039/b613460b

  日期：——

  The stereoselective preparation of novel C-alkyl 5-membered ring imino sugars and their biological evaluation with regard to GCS inhibition and cytotoxicity in a murine melanoma model are reported.

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。
• Enantioselective Access to All-trans 5-Alkylpiperidine-3,4-diols: Application to the Asymmetric Synthesis of the 1-N-Iminosugar (+)-Isofagomine
  作者：Yves Génisson、Arnaud Rives、Vanessa Faugeroux、Nathalie Saffon、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-0029-1216935

  日期：2009.10

  that, after optimization of the ring-enlargement reaction conditions, could be efficiently transformed into the corresponding 3-hydroxypiperidines. This approach was applied to the asymmetric synthesis of (+)-isofagomine relying on regio- and stereoselective oxirane opening with the cyanide anion of a pivotal epoxypyrrolidine. iminosugar - piperidine - ring enlargement - epoxide opening

  描述了获得3，4-二取代的N-苄基脯氨醇衍生物，在优化环扩大反应条件之后，可以将其有效地转化为相应的3-羟基哌啶。该方法应用于（+）-异黄酮的不对称合成，其依赖于区域和立体选择性环氧乙烷的打开，并带有关键性环氧吡咯烷的氰化物阴离子。 亚氨基糖-哌啶-扩环-环氧开口