(+)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide | 1309368-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (+)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1309368-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: YQMUJXWZQSHGSX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-2-甲基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 左旋樟脑磺酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 28.08h， 生成 (+)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内不对称还原胺化合成手性舒马姆

  摘要：

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...

  DOI：

  10.1039/c6cc09493g

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。
• 一种钯催化不对称分子内还原胺化合成手性 磺胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106866574B

  公开（公告）日：2019-06-04

  一种钯催化不对称分子内还原胺化合成手性磺胺的方法，其用到的催化体系是钯的手性双膦配合物。对简单易得的酮胺底物还原胺化得到相应的手性磺胺，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用易行，原料简单易得，催化剂商业可得，反应条件温和。此外，通过不对称还原胺化合成手性磺胺，对映选择性高，产率好，对环境友好。
• Chiral Iron Porphyrins Catalyze Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Bond Amination Upon Visible‐Light Irradiation
  作者：Hua‐Hua Wang、Hui Shao、Guanglong Huang、Jianqiang Fan、Wai‐Pong To、Li Dang、Yungen Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202218577

  日期：——

  An efficient method has been developed for the chiral iron porphyrin catalyzed transformation of aryl and arylsulfonyl azides into chiral indolines and sultams, respectively. The reaction proceeds upon visible light irradiation and with high yields and excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。
• CN116813626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...