2-(乙酰氨基)-4-戊烯酸乙酯 | 98378-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(acetamido)-4-pentenoate
• 英文别名: α-Acetamidoallyl-glycin-ethylester；Ethyl 2-acetamidopent-4-enoate
• CAS: 98378-81-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD24391527
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ZDVIONGYHLFPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-4-戊烯酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 L-aminoacylase from Aspergillus genus 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基甘氨酸分子内环化产生的环氧氨基酸，产生4-羟基脯氨酸衍生物的四种立体异构体†

  摘要：

  使用枯草杆菌蛋白酶或酰基转移酶可有效拆分2-氨基-4-戊烯酸（烯丙基甘氨酸）的衍生物。与对映体纯的氨基酸的侧链不饱和键叔丁氧羰基（BOC）保护顺利与环氧化米氯过苯甲酸。当氨基的Boc保护被去除时，氨基分子内攻击侧链环氧化物，生成具有五元环的化合物：4-羟基脯氨酸衍生物。通过环化反应形成了两个非对映异构产物，例如（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸苄基酯（cis - 8）和（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸苄酯（反式- 8）从（2形成小号） -氨基与侧链的环氧化物酸。化合物（2小号，4小号）-4-羟基脯氨酸苄酯（顺式- 8）转化为内酯（顺式-羟基脯氨酸内酯，10）具有去除苄醇。所述顺式-conformation是为分子内的酯交换反应是必不可少的; 事实上，观察到的无内酯形成的反式异构体（反式- 8）。顺式羟脯氨酸内酯与甘油三酯的分离与难于分离顺式和反式羟脯氨酸衍生物相反，反式异构体羟脯氨酸苄基

  DOI：

  10.1039/c3ra45184d
• 作为产物：
  描述：

  Acetamino-allyl-malonsaeure-monoaethylester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(乙酰氨基)-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于侧链修饰的1-α-氨基-ω-溴链烷酸的合成

  摘要：

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.007

文献信息

• Syntheses of protected vinylic amino acids by intermolecular Lewis acid catalyzed ene reactions
  作者：K. Agouridas、J.M. Girodeau、R. Pineau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98632-5

  日期：1985.1

  Intermolecular ene reaction between ethylglyoxylate and allylic amino acid derivatives gave highly functionalized unsaturated pimelic acids in one step. This synthetic approach appears as a new efficient method for the synthesis of vinylic amino acids.

  乙醛酸乙酯与烯丙基氨基酸衍生物之间的分子间烯反应一步就得到了高度官能化的不饱和庚二酸。这种合成方法似乎是合成乙烯基氨基酸的一种新的有效方法。
• Free radical analogs of histidine
  作者：Robert J. Weinkam、Eugene C. Jorgensen

  DOI：10.1021/ja00754a057

  日期：1971.12

  media such as crystals or membranes . These limitations precluded the use of the spin label technique in our investigation of conformations and intramolecular interactions in smal le r peptides. In order to retain the unique advan tages that electron spin resonance spectroscopy offers in the s tudy of complex molecules we have attempted to construct a system which uses the free radical as a functioning

  已经制备了一些稳定的组氨酸自由基类似物，它们含有取代咪唑官能团的硝酰基硝基氧环系统。这些氨基酸的 esr 光谱显示磁性非等效的亚甲基质子，如 P-亚甲基氢的不同超精细耦合常数所示。光谱还显示了耦合常数随 p H 的变化，这与硝酰基硝酰基环和羧酸根阴离子之间的离子偶极相互作用以类似于组氨酸的方式相关联。显示这种相互作用的类似物也显示出与构象异构体受阻互变模型一致的 esr 线加宽效应。表自由基最近被用于许多生物学重要系统的 S 研究。该方法利用自旋标记 1z2 或顺磁性 ions3s4 来获取有关顺磁性物质周围环境的信息。电子自旋共振是应用于这些系统的主要光谱工具，但宿主系统的 nmr、5 可见光、紫外、6 和荧光 7 光谱也可能受到自由基的影响。在分子或生物系统通常不是顺磁性的情况下，自由基功能可以作为自旋标记添加。理想情况下，以这样一种方式进行添加，即标记（通常是氮氧自由基）不会显着改变
• KELLER, R.;MULLER, W.
  作者：KELLER, R.、MULLER, W.

  DOI：——

  日期：——
• AGOURIDAS, K.;GIRODEAU, J. M.;PINEAU, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3115-3118
  作者：AGOURIDAS, K.、GIRODEAU, J. M.、PINEAU, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of l-α-amino-ω-bromoalkanoic acid for side chain modification
  作者：Louis A. Watanabe、Binoy Jose、Tamaki Kato、Norikazu Nishino、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.007

  日期：2004.1

  l-α-Amino-ω-bromoalkanoic acids with side chain lengths varying from 4 to 10 methylene units have been conveniently synthesized as useful intermediates for the synthesis of functionalized non-natural amino acids.

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。