2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one | 1588765-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1588765-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: ZGESKBXDAVEJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one 在 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 2,2′-亚甲基双[(4R,5S)-4,5-二苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 56.09h， 生成 (1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-1,2,3-triphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Acyclic Stereotriads Featuring Fluorinated Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Na Shao、Xueyang Liu、Valérie Monnier、Laurence Charles、Jean Rodriguez、Cyril Bressy、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/chem.202103874

  日期：2022.1.24

  A sequence of two unprecedented steps is described to build acyclic stereotriads bearing a fluorinated tetrasubstituted stereocenter. The sequence combines a highly diastereoselective aldol-Tishchenko reaction from readily available starting materials with an acylative double organocatalyzed kinetic resolution (DoCKR) providing enantioenriched products. This method is practically simple, general, and

  描述了一系列两个前所未有的步骤来构建带有氟化四取代立体中心的无环立体三联体。该序列将来自容易获得的起始材料的高度非对映选择性醛醇-蒂先科反应与提供对映体富集产物的酰化双有机催化动力学拆分 (DoCKR) 相结合。该方法实际上简单、通用且灵活，可根据初始底物提供不同的非对映异构体。一项机理研究支持观察到的氟化产品的立体化学。
• Diamino-functional chalcones
  申请人：Nielsen Feldbaek Simon

  公开号：US20060235073A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention provides novel diamino-functionalised chalcone derivatives and analogues thereof. Use of the compounds, or compositions comprising them, as pharmaceutically active agents, in particular against bacterial and parasitic infections, is also disclosed. The invention further relates to a method for detecting inhibitory effects against e.g., bacteria, parasites, fungi, and helminths. The chalcones of the invention carry amino substituents and exhibit enhanced biological effects combined with improved metabolic and physicochemical properties, making the compounds useful as drug substances, in particular as antiparasitic and bacteriostatic agents.

  本发明提供了新型二氨基官能化查尔酮衍生物及其类似物。本发明还揭示了将这些化合物或包含它们的组合物用作药物活性剂，特别是用于对抗细菌和寄生虫感染。本发明还涉及一种检测抑制对细菌、寄生虫、真菌和蠕虫等的影响的方法。本发明的查尔酮具有氨基取代基，并表现出增强的生物效应和改善的代谢和物理化学性质，使这些化合物在药物物质中有用，特别是作为抗寄生虫和抗菌剂。
• Unlocking geminal fluorohaloalkanes in nucleophilic fluoroalkylation chemistry: generation and trapping of lithiumfluorocarbenoids enabled by flow microreactors
  作者：Mauro Spennacchio、Marco Colella、Michael Andresini、Roberta Savina Dibenedetto、Elena Graziano、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d2cc06717j

  日期：——

  A direct nucleophilic monofluoroalkylation strategy leveraging on lithium fluorocarbenoids has been developed. Flow microreactor technology allows capitalization of the synthetic potential of these scarcely explored short-lived intermediates – namely 1-fluoro-2-phenylethyllithium, 1-fluoro-3-phenylpropyllithium, and 1-fluorononyllithium – generated through lithium/iodine exchange reaction. This robust

  已经开发出一种利用锂氟类胡萝卜素的直接亲核单氟烷基化策略。流动微反应器技术允许利用这些鲜为人知的短寿命中间体的合成潜力——即 1-fluoro-2-phenylethyllithium、1-fluoro-3-phenylpropyllithium 和 1-fluorononyllithium——通过锂/碘交换反应产生。这种稳健的协议被用来制备新的氟化产品，采用各种亲电子试剂。微反应器技术的固有优势有助于使这种方法成为直接氟烷基化化学的一种新的有价值的工具。
• DIAMINO-FUNCTIONAL CHALCONES
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：EP1506158A2

  公开（公告）日：2005-02-16
• US7642367B2
  申请人：——

  公开号：US7642367B2

  公开（公告）日：2010-01-05