5-azidopent-1-ene | 821-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azidopent-1-ene
• CAS: 821-62-5
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: CXUABJPEZPJENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopent-1-ene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 4-叠氮丁醛
  参考文献：
  名称：

  Topological selectivity in the intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation. Formal total stereospecific synthesis of (.+-.)-supinidine, (.+-.)-isoretronecanol, and (.+-.)-trachelanthamidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a033
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 生成 5-azidopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Decomposition of Olefinic Azides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01082a013

文献信息

• Chemo- and Stereodivergent Preparation of Terminal Epoxides and Bromohydrins through One-Pot Biocatalysed Reactions: Access to Enantiopure Five- and Six-Membered N-Heterocycles
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Alejandro A. Orden、Marcela Kurina-Sanz、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201000353

  日期：——

  Different enantiopure terminal epoxides or bromohydrins have chemoselectively been synthesised in one‐pot starting from the corresponding α‐bromo ketones through alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalysed processes adding an organic co‐solvent and tuning appropriately the medium pH and the temperature. Thus, at neutral pH enantiopure bromohydrins were obtained while using basic conditions (pH 9.5–10) epoxides

  从相应的α-溴代酮开始，通过醇脱氢酶（ADH）催化的过程，通过添加有机助溶剂并适当调节介质的pH和温度，在一锅中化学选择性地合成了不同的对映纯末端环氧化物或溴代醇。因此，在碱性条件下（pH 9.5-10），在中性pH值下可获得对映纯的溴代醇，而环氧化物是主要产物。此外，通过简单地选择生物催化剂，可以实现化学和立体发散转化，从而获得例如对映体纯的脯氨醇或哌啶子蛋白-3-醇。
• A ‘Click’ Approach to the Synthesis of 3-[2-(1-Alkyltriazol-4-yl)ethyl]indoles
  作者：Marino Petrini、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216901

  日期：2009.9

  corresponding (triazolylethyl)indoles. These derivatives can be regarded as indole-3-propionic acid mimics because of the electronic features of the triazole ring that are closely related to the amido group. The obtained (indolylethyl)triazoles can be further functionalized exploiting an elimination-addition reaction involving the tosyl group. alkynes - cycloadditions - heterocycles - indoles - nucleophilic additions

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成
• C(alkenyl)–H Activation via Six-Membered Palladacycles: Catalytic 1,3-Diene Synthesis
  作者：Mingyu Liu、Pusu Yang、Malkanthi K. Karunananda、Yanyan Wang、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b02124

  日期：2018.5.2

  prepare highly substituted 1,3-dienes from two different alkenes is described using a directed, palladium(II)-mediated C(alkenyl)-H activation strategy. The transformation exhibits broad scope across three synthetically useful substrate classes masked with suitable bidentate auxiliaries (4-pentenoic acids, allylic alcohols, and bishomoallylic amines) and tolerates internal nonconjugated alkenes, which

  描述了一种使用定向的、钯 (II) 介导的 C(烯基)-H 活化策略从两种不同的烯烃制备高度取代的 1,3-二烯的催化方法。该转化在三种合成有用的底物类别中表现出广泛的范围，这些底物被合适的双齿助剂（4-戊烯酸、烯丙醇和双烯丙基胺）掩盖，并且可以耐受内部非共轭烯烃，这些烯烃在此类化学中历来是具有挑战性的一类底物。催化转化是通过 MnO2 作为化学计量氧化剂或共催化 Co(OAc)2 和 O2 (1 atm) 实现的。进行了实验和计算研究以阐明对 C(烯基)-H 激活的偏好超过其他潜在途径。作为这项努力的一部分，
• FeCl2-Promoted Cleavage of the Unactivated CC Bond of Alkylarenes and Polystyrene: Direct Synthesis of Arylamines
  作者：Chong Qin、Tao Shen、Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201202464

  日期：2012.7.9

  efficient and convenient nitrogenation strategy involving CC bond cleavage for the straightforward synthesis of versatile arylamines is presented. Various alkyl azides and alkylarenes, including the common industrial by‐product cumene, react using this protocol. Moreover, this method provides a potential strategy for the degradation of polystyrene.

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。
• A Study of Vinyl Radical Cyclization onto the Azido Group by Addition of Sulfanyl, Stannyl, and Silyl Radicals to Alkynyl Azides⋆
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v

  日期：1998.6

  1-Phenylvinyl radicals 23 and 30a, as well as vinyl radical 30b, undergo fast 5-cyclization onto the aromatic azide function to give cyclized indoles. In contrast, both 1-phenyl (15, 17) and 1-alkyl (3a,b, 9) vinyl radicals fail to add to their aliphatic azido substituents and exclusively undergo cyclization onto the aromatic sulfanyl ring and H transfer from the thiol precursor. Azidoalkynes 14 and

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。