5-Oxo-1-trimethylsilanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 96105-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-1-trimethylsilanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-1-trimethylsilylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 96105-69-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃Si
• 分子量: 215.324
• InChiKey: JITXKJAXODSRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-1-trimethylsilanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 Saccharopin
  参考文献：
  名称：

  Burkard, Ulrike; Walther, Ingrid; Effenberger, Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1030 - 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-Oxo-1-trimethylsilanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N-（4-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯的合成

  摘要：

  使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸甲酯与4-硝基苄基氯反应，得到N-（4-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220148

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-benzhydrylpyroglutamic acids and esters
  作者：Benoît Rigo、Philippe Gautret、Anne Legrand、Jean Pierre Hénichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570350312

  日期：1998.5

  Catalyzed N-alkylation of N,O-bistrimethylsilyl pyroglutamic acid with trimethylsilyl benzhydryl ethers yields trimethylsilyl N-benzhydrylpyroglutamates. Hydrolysis of these compounds or saponification of the methyl esters gives the corresponding acids.

  用三甲基甲硅烷基苯甲酰基醚催化N ，O-双三甲基甲硅烷基焦谷氨酸的N-烷基化，得到三甲基甲硅烷基N-苯甲酰基焦谷氨酸酯。这些化合物的水解或甲酯的皂化得到相应的酸。
• Reaction of trimethylsilyl derivatives with Meldrum's acid : A new and easy monofunctionalization of malonic acid
  作者：B. Rigo、D. Fasseur、P. Cauliez、D. Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99406-1

  日期：1989.1

  Treatment of Meldrum's acid with silylated derivatives (amines, lactams or alcohols) yields very easily monofunctionalized malonic silyl esters. Hydrolysis of these silyl esters leads to the corresponding monoacids with a very good yield.

  用甲硅烷基化的衍生物（胺，内酰胺或醇）处理Meldrum的酸，很容易得到单官能的丙二酸甲硅烷基酯。这些甲硅烷基酯的水解以非常好的收率得到相应的一元酸。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 1-[(<i>N</i>-acetylarylamino)methyl]pyroglutamic acid derivatives
  作者：Samira El Ghammarti、Benoit Rigo、Hechmi Mejdi、Jean-Pierre Hénichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570350311

  日期：1998.5

  Pyroglutamic acid was transformed into 1-[(N-Acetylarylamino)methyl]pyroglutamic acid derivatives by using trimethylsilyl variations of the Mannich reaction.

  通过使用曼尼希反应的三甲基甲硅烷基变体将焦谷氨酸转化为1-[（（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-acylpyroglutamic esters with bactericide and fungicide properties
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570250108

  日期：1988.1

  The best method to prepare N-acylpyroglutamic esters is to react N-trimethylsilylpyroglutamic esters with acid chlorides or diketene. These acylesters possess bactericide and fungicide properties against several microorganisms.

  制备N-酰基焦谷氨酸酯的最佳方法是使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸酯与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酯具有针对几种微生物的杀菌和杀真菌特性。
• Studies on pyrrolidinones. On the carbamoylation of some pyroglutamic derivatives
  作者：Pascal Cauliez、Dominique Fasseur、Daniel Couturier、BenoǏT Rigo、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1002/jhet.5570330439

  日期：1996.7

  The carbamoylation of some lactams derivatived from pyroglutamic acid as been studied; better yields were obtained starting from the unsubstitued lactam (toluene, 80°) rather than starting with the N-silyllactam (room temperature), although these latter reaction conditions could be interesting for heat sensitive compounds. Methyl and phenyl isothiocyanate react only with the sodium salt of methyl pyroglutamate

  有人研究了焦谷氨酸衍生的一些内酰胺的氨基甲酸酯化作用；从未取代的内酰胺（甲苯，80°）开始，而不是从N-甲硅烷基内酰胺（室温）开始，可以获得更好的收率，尽管这些后反应条件对于热敏化合物可能是令人感兴趣的。异硫氰酸甲酯和异硫氰酸苯酯仅与焦谷氨酸甲酯的钠盐反应，生成1，5-二加成产物。