6-Keto-prostaglandin E1 methyl ester bis-tert-butyldimethylsiloxy ether | 84288-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Keto-prostaglandin E1 methyl ester bis-tert-butyldimethylsiloxy ether
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
• CAS: 84288-50-6
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 611.023
• InChiKey: RRINOMFGVGKWCU-RMPVXFSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Keto-prostaglandin E1 methyl ester bis-tert-butyldimethylsiloxy ether 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer solution 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6,9-二氧代-11alpha,15S-二羟基-前列腺-13E-烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃捕集通过共轭加成反应原位产生烯醇化物的反应：PGE的短合成1，6-氧代PGE 1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2 1

  摘要：

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90018-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 生成 6-Keto-prostaglandin E1 methyl ester bis-tert-butyldimethylsiloxy ether
  参考文献：
  名称：

  短的合成的6- oxoprostaglandinë 1和6-oxoprostaglandin˚F 1α

  摘要：

  在一个锅中，通过（ω ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，通过带有ω侧链单元的有机铜共轭加成，用6-甲氧基羰基-2-硝基己酮捕获所得的烯醇化物，在一个锅中合成了6-氧杂戊二烯酸E 1甲酯。-1-烯，并用三氯化钛（III）水溶液处理。通过猪肝酯酶完成甲酯的水解。6- Oxoprostaglandin˚F 1α，由得到的6- nitroprostaglandinë 1甲酯在四个步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91266-3

文献信息

• Synthesis of the key component for preparation of 6-ketoprostaglandins by a two-component coupling process: synthesis of 6-keto-prostaglandin E₁, ornoprostil and Δ²-trans-6-ketoprostaglandin E₁
  作者：Yasufumi Kawanaka、Naoya Ono、Yukio Yoshida、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/p19960000715

  日期：——

  Starting with commercially available (3S,4R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylidene-4- siloxycyclopentanone-2, useful 6-keto-prostaglandin intermediates 1 have been prepared in good yields by a sequence of reactions which includes treatment with NaBr in the presence of BF3 . OEt(2), Pd-catalysed coupling of the resulting 2-bromomethyl-4-siloxycyclopent-2-enone 3 with the alkenylborane 4 or 9 and conversion of the alkenyl moiety into an epoxy and then into a keto group. The synthesis of 6-keto-PGE(1), ornoprostil and Delta(2)-trans-6-keto-PGE(1) by using 1 is also described.
• BUNDY, G. L.
  作者：BUNDY, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• TORU, TAKESHI;YAMADA, YOSHIO;UENO, TOSHIO;MAEKAWA, ETURO;UENO, YOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4815-4817
  作者：TORU, TAKESHI、YAMADA, YOSHIO、UENO, TOSHIO、MAEKAWA, ETURO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Short synthesis of 6-oxoprostaglandin E1 and 6-oxoprostaglandin F1α
  作者：T. Tanaka、A. Hazato、K. Bannai、N. Okamura、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91266-3

  日期：1984.1

  6-Oxoprostaglandin E1 methyl ester was synthesized in a single pot from ()-4--butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone by organocopper conjugate addition with an ω side-chain unit, trapping of the resulting enolate with 6-methoxycarbonyl-2-nitrohex-1-ene, and treatment with aqueous titanium(III) trichloride. Hydrolysis of the methyl ester was accomplished by porcine liver esterase. 6-Oxoprostaglandin F1α

  在一个锅中，通过（ω ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，通过带有ω侧链单元的有机铜共轭加成，用6-甲氧基羰基-2-硝基己酮捕获所得的烯醇化物，在一个锅中合成了6-氧杂戊二烯酸E 1甲酯。-1-烯，并用三氯化钛（III）水溶液处理。通过猪肝酯酶完成甲酯的水解。6- Oxoprostaglandin˚F 1α，由得到的6- nitroprostaglandinë 1甲酯在四个步骤。
• Nitro-olefin trapping reaction of enolates generated by conjugate addition reaction: short syntheses of PGE1, 6-Oxo-PGE1, 6-Oxo-PGF1α, and PGI2
  作者：Toshio Tanaka、Atsuo Hazato、Kiyoshi Bannai、Noriaki Okamura、Satoshi Sugiura、Kenji Manabe、Takeshi Toru、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90018-3

  日期：1987.1

  in situ generated by conjugate addition of organocopper reagents to the chiral oxygenated cyclopentenone synthon, R-4, gives the three-component coupling products in a regiospecific manner. The intermediary nitronate anion 17 is further transformed into the nitro compound or 6-oxo-PGE1 (19) in a single pot. This coupling reaction is applicable to syntheses of naturally occurring prostaglandins such

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。