3-bromo-4-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl | 78033-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-4-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl
• 英文别名: 4-bromo-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid；4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid-1-oxyl
• CAS: 78033-69-9
• 化学式: C₉H₁₃BrNO₃
• 分子量: 263.111
• InChiKey: DNTJVMYXVZFWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220?C(dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-4-methoxycarbonyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing nitroxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957950
• 作为产物：
  描述：

  1-oxyl-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ3-pyrrolin-4-carboxylic acid chloride 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-bromo-4-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing nitroxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957952

文献信息

• A Bifunctional Spin Label for Ligand Recognition on Surfaces
  作者：Michael A. Hollas、Simon J. Webb、Sabine L. Flitsch、Alistair J. Fielding

  DOI：10.1002/anie.201703929

  日期：2017.8.1

  paramagnetic resonance (EPR) of biomolecules spin-labeled with nitroxides can offer uniquely sensitive and selective insights into these processes, but new spin-labeling strategies are needed. The synthesis and study of a bromoacrylaldehyde spin label (BASL), which features two attachment points with orthogonal reactivity is reported. The first examples of mannose and biotin ligands coupled to aqueous carboxy-functionalized

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。
• Synthesis and evaluation of paramagnetic caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogs
  作者：Masaki Nagane、Tadashi Yamashita、Patrik Vörös、Tamás Kálai、Kálmán Hideg、Balázs Bognár

  DOI：10.1007/s00706-019-02458-8

  日期：2019.8

  acid phenethyl ester, CAPE) and unnatural (N-acetylcysteine, paramagnetic alcohols) antioxidants. The in vitro antioxidant activity was tested by 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical scavenging, while assays of cell protection against reactive oxygen species were carried out in the presence of 2′,7′-dichlorofluorescein diacetate and H2O2. Paramagnetic esters without phenol

  摘要已经研究了新制备的含氮氧化物部分作为潜在抗氧化剂的咖啡酸盐的结构-活性关系，并将其与已知的天然（咖啡酸苯乙酯，CAPE）和非天然（N-乙酰半胱氨酸，顺磁性醇）抗氧化剂的结构-活性关系进行了比较。通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）自由基清除测试体外抗氧化活性，同时在2'，7'-二氯荧光素存在下进行细胞对活性氧的保护性测定双乙酸盐和H 2 O 2。没有酚基序的顺磁性酯表现出最低的抗氧化活性，其次是具有中等活性的顺磁性醇。在研究的化合物中，顺磁性酚类化合物是最好的抗氧化剂。由于新的顺磁性CAPE类似物在NIH3T3成纤维细胞中的细胞毒性比10μM时的CAPE小，但具有相似的抗氧化活性，因此可以认为它们是很有前途的抗氧化剂。 图形摘要
• Synthesis of Nitroxide-Annulated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár、Dániel Zsolnai、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-0032-1317516

  日期：——

  New, pyrroline nitroxide annulated lactones, polycycles, and maleimide were synthesized by classical and microwave-assisted methodology. We report the application of the metathesis reaction in the presence of nitroxide yielding a pyrroline nitroxide condensed 1,4-benzoquinone as a paramagnetic dienophile. The formation of the isoselenazolone-fused pyrroline ring system was examined and different reactivity was observed with pyrrolin-1-oxyl and pyrroline derivatives.
• 3-Substituted 4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Radicals as Versatile Synthons for Synthesis of New Paramagnetic Heterocycles
  作者：Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekö、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1998-2178

  日期：1998.10
• Halogen-containing nitroxyl radicals
  作者：A. V. Chudinov、�. G. Rozantsev、B. V. Rozynov

  DOI：10.1007/bf00957952

  日期：1983.2